Syklopentaani

Syklopentaani (C5H10) on viiden hiiliatomin muodostama rengasrakenteinen sykloalkaani. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan veteen liukenematon väritön neste. Syklopentaanin leimahduspiste on –37 °C, itsesyttymislämpötila 361 °C ja CAS-numero 287-92-3.

Syklopentaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi Syklopentaani
SMILES C1CCCC1
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H10
Moolimassa 70,1 g/mol
Tiheys 0,751 g/cm³
Sulamispiste −94 °C (179 K)
Kiehumispiste 49 °C (322 K)
Liukoisuus ei liukene veteen

[1]

Yksi syklopentaanin hiiliatomeista poikkeaa neljän muun muodostamasta tasosta ja sen suosituin konformaatio on niin kutsuttu kirjekuorikonformaatio[2] Hiilirakenteen vääntyminen johtuu torsionaalisesta jännityksestä – tasomaisella syklopentaanilla ei olisi kulmajännitystä, aivan kuten Adolf von Baeyer oli ennustanut, mutta sillä olisi suuresti torsionaalista jännitystä. Syklopentaanin pysyvin muoto on torsionaalisen jännityksen pienentämiseksi hieman kulmajännittynyt. Kokonaisuudessaan syklopentaanin rengasjännitys 26,0 kJ/mol[2] on selvästi pienempi kuin esimerkiksi syklobutaanilla (110,4 kJ/mol). Toinen syklopentaanin konformaatioista on niin kutsuttu puolituolikonformaatio. Nämä konformaatiot muuttuvat jatkuvasti toisikseen niin kutsutun pseudorotaation kautta. Tähän vaadittava aktivoitumisenergia on alle 2 kcal/mol.[3]

Syklopentaanin kirjekuorikonformaatio
Syklopentaanin puolituolikonformaatio

Syklopentaania esiintyy pieniä määriä maaöljyssä. Sitä muodostuu myös sivutuotteena hiilivetyjen krakkauksen yhteydessä ja vedytettäessä syklopentadieeniä tai syklopenteeniä. Myös syklopentanonin pelkistystä voidaan käyttää. Syklopentaanilla ei juuri ole käyttöä ja se muunnetaankin sykloheksaaniksi ja sykloheksaanin johdannaisiksi katalyyttisesti.[4][5][6] Kotitalouksien kylmälaitteissa syklopentaania käytetään eristeiden vaahdotusaineena.[7]

Lähteet
  1. Cyclopentane (Syklopentaani) Käyttöturvallisuustiedote. 19.9.2019. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 16.9.2020.
  2. John McMurry: Organic Chemistry (5th edition), s. 126. Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6. (englanniksi)
  3. Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty: Modern physical organic chemistry, s. 101. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-31-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.08.2013). (englanniksi)
  4. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 30. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 297. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.08.2013). (englanniksi)
  6. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke :Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 07.08.2013
  7. Kylmäsäilytyslaitteiden valinta TTS:n tiedote: Asuminen, teknologia ja palvelut 4/2012 (668). 2012. Työtehoseura (TTS). Viitattu 16.9.2020.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.