Sykloheptanoni

Sykloheptanoni eli suberoni (C7H12O) on alifaattisiin rengasrakenteisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lääkeaineiden valmistukseen.

Sykloheptanoni
Tunnisteet
CAS-numero 502-42-1
SMILES C1CCCC(=O)CC1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H12O
Moolimassa 112,166 g/mol
Tiheys 0,951[2] g/cm³
Sulamispiste -21 °C[2]
Kiehumispiste 171 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa sykloheptanoni on väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee usesiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[3][4]

Valmistus ja käyttö

Teollisesti sykloheptanonia valmistetaan suberiinihaposta tai sen estereistä suberaateista kaasufaasissa. Reaktio tapahtuu 400–450 °C:n lämpötilassa sinkkioksidilla tai ceriumoksidilla seostetun alumiinioksidin toimiessa katalyyttinä.[2] Yhdistettä voidaan valmistaa myös sykloheksanonin ja diatsometaanin välisellä reaktiolla[4] tai lähtemällä sykloheksanolista[3].

Sykloheptanonia käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä. Siitä valmistetaan muun muassa lääkkeenä käytettävää bensyklaania ja pimeliinihappoa.[2][4]

Lähteet
  1. Cycloheptanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.4.2016.
  2. Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.4.2016
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 458. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1085. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.