Sykloheksyyliamiini

Sykloheksyyliamiini eli aminosykloheksaani (C6H13N) on rengasrakenteinen sekundäärinen amiini. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja korroosionestoaineena teollisuussovellutuksissa.

Sykloheksyyliamiini
Tunnisteet
CAS-numero 108-91-8
SMILES C1CCC(CC1)N [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H13N
Moolimassa 99,174 g/mol
Tiheys 0,819 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste -17,7 °C[2]
Kiehumispiste 134,5 °C[2]
Liukoisuus Liukenee hyvin veteen

Ominaisuudet ja valmistus

Huoneenlämpötilassa sykloheksyyliamiini on väritöntä tai hieman kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja myös useisiin orgaanisiin liuottimiin. Emäksenä sykloheksyyliamiini on kohtalaisen voimakas.[2][3][4]

Sykloheksyyliamiinin valmistamiseen on kaksi pääasiallista valmistustapaa. Sitä voidaan synteitsoida vedyttämällä aniliinia . Reaktiossa katalyytteinä voivat toimia jalometallit sekä koboltti ja nikkeli. Toinen synteeistapa on ammoniakin alkylointi sykloheksanolin avulla noin 220 °C:n lämpötilassa. Katalyytteinä tässä reaktiossa toimivat koboltti tai kalsiumsilikoaluminaatit. Molemmissa reaktioissa sivutuotteina voi muodostua disykloheksyyliamiinia.[2][3][4]

C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
C6H5OH + NH3 → C6H11NH2 + H2O

Käyttö

Sykloheksyyliamiinia voidaan käyttää korroosionenstoaineena ja puhtaanapitoaineena teollisuussovellutuksissa kuten lämmitysvesikattiloissa. Polymeeriteollisuudessa yhdistettä käytetään polyamiinien polymeeriketjun kasvun pysäyttäjinä. Muita käyttökohteita ovat lukuisten yhdisteiden, kuten syklamaattien, väriaineiden, korroosionestoaineiden ja rikkaruohomyrkkynä käytettävän heksatsinonin valmistus.[2][3][4]

Lähteet
  1. Cyclohexylamines – Substance summary NCBI. Viitattu 23. helmikuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 543. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Jeremiah P. Casey:Amines, Cycloaliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 23.02.2013
  4. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.02.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.