Syklododekeeni
Syklododekeeni (C12H22) on sykloalkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden, esimerkiksi polymeerien valmistamiseen.
Syklododekeeni | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
SMILES | C1CCCCCC=CCCCC1[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C12H22 |
Moolimassa | 166,296 g/mol |
Tiheys | 1,484–1,485[2] g/cm³ |
Kiehumispiste |
113 °C (trans-isomeeri) 133 °C (cis-isomeeri) |
Liukoisuus | Ei liukene veteen |
ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa syklododekeeni on väritöntä nestettä. Se ei liukene veteen, mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten kloroformiin ja bentseeniin.[2] Yhdisteellä on cis- ja trans-isomeerit.
Syklododekeenia voidaan valmistaa vedyttämällä butadieenin trimeeriä syklododekatrieeniä.[3][4] Yhdisteestä voidaan valmistaa metateesillä syklisiä polyalkeeneja, avoketjuisia polyalkeenipolymeerejä tai katenaaneja. Katalyytteinä reaktioissa voidaan käyttää volframiheksakloridia, molybdeenipentakloridia tai alumiinin organometalliyhdisteitä.[5] Syklododekeeni voidaan myös hapettaa otsonolyysillä dodekaanidihapoksi.[3][4]
Lähteet
- Cyclododecene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.6.2016.
- William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–132. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2016). (englanniksi)
- Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 21.6.2016
- Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 21.6.2016
- Cornelia Vasile: Handbook of Polyolefins, s. 115. CRC Press, 2000. ISBN 9780824786038. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2016). (englanniksi)