Syklo-okteeni

Syklo-okteeni (C8H14) on sykloalkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa polymeerien raaka-aineena ja organometallikemiassa ligandina. Syklo-okteenilla esiintyy cis-trans-isomeriaa.

Syklo-okteeni
Tunnisteet
CAS-numero 931-87-3
SMILES C1CCCC=CCC1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H14
Moolimassa 110,192 g/mol
Tiheys 0,846 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste –16 °C[2]
Kiehumispiste 146 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa syklo-okteeni on väritön neste. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.[3]

Syklo-okteeni on rengaskooltaan pienin sykloalkeeni, jolla sekä cis- että trans-isomeerit ovat stabiileja huoneenlämpötilassa. Cis-syklo-okteeni on näistä kahdesta isomeerista stabiilimpi johtuen trans-syklo-okteenin suuresta rengasjännityksestä. Cis-isomeeri on energialtaan 38 kJ/mol alhaisempi kuin trans-isomeeri. Yhdisteen cis-isomeerilla on useita konformaatioita, joista laskennallisesti alhaisimmalla energiatilalla olevia konformaatioita on 4. Trans-isomeerilla on kaksi konformaatiota. Yhdisteen isomeerit voidaan isomerisoida säteilyttämällä aallonpituudeltaan 185 nm olevalla säteilyllä. Syklo-okteenin trans-isomeeri on kiraalinen, vaikka sillä ei ole kiraliakeskusta.[4][5][6]

Valmistus ja käyttö

Syklo-okteenin valmistusprosessi on kaksivaiheinen. Ensimmäisessä vaiheessa butadieeni dimerisoidaan 1,5-syklo-oktadieeniksi, joka pelkistetään osittain vedyttämällä syklo-okteeniksi. Katalyytteinä käytetään jalometallikatalyyttejä ja ylipelkistyminen syklo-oktaaniksi estetään käyttämällä vähän vetyä ja kontrolloimalla lämpötilaa. Näin muodostuu cis-syklo-okteenia. Trans-syklo-okteenia valmistetaan cis-isomeerista säteilyttämällä pentaani- tai metanoliliuoksessa ja muodostamalla siitä hopeasuola lisäämällä hopeanitraattia. Näin muodostuva hopeasuola voidaan erottaa ja trans-isomeeri vapautuu suolaa kuumentamalla.[2][4][7]

Syklo-okteenia käytetään pääasiassa polyoktenameeripolymeerien valmistamiseen. Nämä ovat elastomeereja, joilla on alhainen kiteisyys. Syklo-okteenin polyoktenameerejä valmistetaan niin kutsutulla renkaanavaamispolymeroinneilla ja mekanismiltaan se on olefiinimetateesireaktio. Katalyyttinä käytetään joko volframi- tai molybdeenisuoloja. Ensimmäisen kerran syklo-okteenista polymeerejä valmisti tällä tavoin kemian nobelisti Giulio Natta vuonna 1965. Euroopassa tätä polymeeriä valmistaa Degussa ja vuosituotanto on 12 000 tonnia.[2][7]

Lähteet
  1. Cyclooctene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.2.2015.
  2. Yury V. Kissin: Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 7.2.2015
  3. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.136. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.2.2015). (englanniksi)
  4. William M. Horspool, Francesco Lenci: CRC handbook of organic photochemistry and photobiology. CRC Press, 2003. ISBN 9780849313486. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.2.2015). (englanniksi)
  5. William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 194. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982. Teoksen verkkoversio (viitattu 7.2.2015). (englanniksi)
  6. Ulrich Neuenschwander & Ive Hermans: The Conformations of Cyclooctene: Consequences for Epoxidation Chemistry. The Journal of Organic Chemistry, 2011, 76. vsk, nro 24, s. 10236–10240. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.2.2015. (englanniksi)
  7. Hermann Meisenheimer, Roland Steiger, André Marbach, Klaus M. Diedrich, John Dunn & Gerhard Karall: Rubber, 6. Synthesis by Radical and Other Mechanisms, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 7.2.2015
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.