Superhappo

Superhappo tarkoittaa sellaista happoa, jonka happamuus on suurempi kuin 100-prosenttisella rikkihapolla[1]. On olemassa vain muutamia yksinkertaisia superhappoja, kuten perkloorihappo, joiden konjugaattiemäs on rikkihapon konjugaattiemästä heikompi. Vahvempia happoja saadaan seostamalla joukkoon jotakin sellaista ainetta, joka on konjugaattiemästä sitovaa.

Fluoriantimonihappo on vahvin tunnettu superhappo. Se on moninkertaisesti vahvempaa kuin rikkihappo.

Vahvin tunnettu superhappo, fluoriantimonihappo, on 1016 kertaa voimakkaampaa kuin 100-prosenttinen rikkihappo.[2] Fluoriantimonihappoa saadaan lisäämällä fluorivetyhappoon HF fluoridi-ionin F− sitojaksi antimonipentafluoridia SbF5. Antimoni sitoutuu voimakkaasti fluoridi-ioniin, ja tuloksena saatu heksafluoroantimonaatti-ioni SbF6− ei sido vetyioneja takaisin. Siksi liuoksessa olevien vetyionien tehollinen konsentraatio pääsee nousemaan paljon suuremmaksi kuin missään tavallisessa happoliuoksessa. Tämä sitoo liuoksesta kaiken emäksisen, minkä takia superhappoja käytetään sellaisissa orgaanisissa reaktioissa, joissa on tarpeen saada estetyksi äärimmäisen emäsherkkiä karbokationeja reagoimasta.

Vahvimmat superhapot kykenevät protonoimaan jopa tyydyttyneitä alkaaneja, minkä vuoksi ne syövyttävät esimerkiksi kynttilänvahaa. Fluoriantimonihappo kykenee syövyttämään lähes kaikkea, ja sitä voidaankin käsitellä vain teflonilla päällystetyillä välineillä.

Katso myös

Lähteet
  1. Superacid IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 1.7.2013. (englanniksi)
  2. Olah, G. A. (2005). "Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research". Journal of Organic Chemistry 70 (7): 2413–2429. doi:10.1021/jo040285o. PMID 15787527.
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.