Sulkotrioni

Sulkotrioni (C14H13SClO5) on triketoneihin ja sulfoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa herbisidinä.

Sulkotrioni
Tunnisteet
CAS-numero 99105-77-8
IUPAC-nimi 2-(2-kloori-4-metyylisulfonyylibentsoyyli)sykloheksaani-1,3-dioni
SMILES CS(=O)(=O)C1=CC(=C(C=C1)C(=O)C2C(=O)CCCC2=O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H13SClO5
Moolimassa 328,764 g/mol
Sulamispiste 139 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,165 g/l (20 °C)[2]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa sulkotrioni on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja paremmin muun muassa asetoniin, dikloorimetaaniin, ksyleeniin ja klooribentseeniin. Sulkotrionin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se jäljittelee luonnollista fytotoksista yhdistettä leptospermonia ja estää p-hydroksifenyylipyruvaattidioksigenaasientsyymin toimintaa. Tällöin kasvien tarvitsemien plastokinonin ja karotenoidien biosynteesi estyy. Sulkotrioni imeytyy kasveihin lehtien välityksellä.[2][3][4]n[5]

Valmistus ja käyttö

Sulkotrionia valmistetaan lähtemällä m-metyylimerkaptoklooribentseenistä, joka reagoi ketoniksi Friedel–Crafts-asylointireaktiolla asetyylikloridin kanssa alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä. Seuraavassa vaiheessa tuote hapetetaan sulfoniksi natriumhypokloriitin avulla. Viimeisessä vaiheessa tuote reagoi 1,3-sykloheksaanidionin kanssa muodostaen sulkotrionia.[3]

Sulkotrionia käytetään rikkaruohomyrkkynä erityisesti maissiviljelmillä ja sitä voidaan käyttää yhdessä muiden rikkaruohomyrkkyjen kanssa. Aine levitetään suspensiona.[3][2][5]

Lähteet
  1. Sulcotrione – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.10.2016.
  2. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1519-1520. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 14.10.2016
  4. Stephen O. Duke, Brian E. Scheffler, C. Douglas Boyette & Franck E. Dayan: Biotechnology in Weed Control, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 14.10.2016.
  5. Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 241. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.10.2016). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.