Sulfentratsoni

Sulfentratsoni (C11H10SN4Cl2O3F2) on heterosyklinen triatsoloni- ja sulfonamidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Sulfentratsoni
Tunnisteet
CAS-numero 122836-35-5
IUPAC-nimi N-[2,4-dikloori-5-[4-(difluorimetyyli)-3-metyyli-5-okso-1,2,4-triatsol-1-yyli]fenyyli]metaanisulfonamidi
SMILES CC1=NN(C(=O)N1C(F)F)C2=CC(=C(C=C2Cl)Cl)NS(=O)(=O)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H10SN4Cl2O3F2
Moolimassa 387,2 g/mol
Tiheys 0,53[2] g/cm³
Sulamispiste 121-123 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,78 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa sulfentratsoni on ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen niukkaliukoista ja liukenee hieman asetoniin ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin. Sulfentratsonin herbisidinen vaikutus perustuu siihen, että se on kasvien protoporfyrinogeenioksidaasientsyymin inhibiittori. Tämän seurauksena kasviin kertyy yhdisteitä, jotka aktivoituvat valon vaikutuksesta ja kuihduttavat kasvin.[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

Sulfentratsonia valmistetaan 4-difluorimetyyli-4,5-dihydro-3-metyyli-5-okso-1H-1,2,4-triatsolin ja 2,4,5-trikloorimetaanisulfonanilidin välisellä reaktiolla emäksen läsnä ollessa. Ainetta käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa soijapapu-, sokeriruoko- ja tupakkaviljelmillä sekä nurmilla. Yhdistettä käytetään emulsiona tai kostutettavana jauheena ja se levitetään kasvien lehdille tai maaperään. Sulfentratsoni on rekisteröity käytettäväksi muun muassa Yhdysvalloissa ja Kanadassa, mutta ei Euroopan unionin alueella.[2][4][5][6][7]

Lähteet
  1. Sulfentrazone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.8.2017.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 15.8.2017
  3. Physical properties: Sulfentrazone NLM Viitattu 15.8.2017
  4. Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 455. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.8.2017). (englanniksi)
  5. Thomas J. Monaco,Stephen C. Weller,Floyd M. Ashton: Weed Science, s. 248. John Wiley & Sons, 2002. ISBN 978-0-471-37051-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.6.2017). (englanniksi)
  6. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 761. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.8.2017). (englanniksi)
  7. Sulfentrazone EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 15.8.2017. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.