Sulfadimidiini

Sulfadimidiini eli sulfametatsiini (C12H14SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Nykyään sitä käytetään antibioottina lähinnä eläinlääketieteessä.

Sulfadimidiini
Sulfadimidiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-amino-N-(4,6-dimetyylipyrimidin-2-yyli)bentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero 57-68-1
ATC-koodi J01EB03
PubChem 5327
DrugBank DB01582
Kemialliset tiedot
Kaava C12H14N4O2S 
Moolimassa 278,342
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 176 °C [1]
Liukoisuus veteen 1,92 g/l (37 °C)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 4–11 h (lampaat)
4–6 h (nautakarja)
10–16 h (siat)[2]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Ominaisuudet ja käyttökohteet

Sulfadimidiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin.[1]

Sulfadimidiini on monien muiden sulfonamidien tavoin bakteriostaattinen ja sen vaikutus perustuu tetrahydrofoolihapon biosynteesissä tarvittavan dihydropteroaattisyntaasientsyymin inhibiitioon. Dihydropteroaattisynteesi ei näin ollen kykene tuottamaan p-aminobentsoehaposta ja pteridiinistä dihydrofoolihappoa ja foolihappoa, joita tarvitaan nukleotidien biosynteesiin. Yhdistettä käytetään hoitamaan lähinnä eläinten kuten sikojen, nautakarjan, lampaiden, vuohien ja siipikarjan bakteeri-infektioita. Lääkeainetta voidaan käyttää yhdessä trimetopriimin ja klooritetrasykliinin tai penisiliinien kanssa. Sulfadimidiini tehoaa grampositiivisiin ja eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin[1][2][3][4]

Valmistus

Sulfadimidiinin synteesin lähtöaineet ovat guanidiini ja asetyyliasetoni, jotka kondensoituvat 2-amino-4,6-dimetyylipyrimidiiniksi, joka reagoi p-asetyyliaminobentseenisulfonyylikloridin kanssa ja muodostuneesta välituotteesta saadaan sulfadimidiinia hydrolysoimalla aminoryhmä. Ainetta voidaan valmistaa myös sulfaguanidiinin ja asetyyliasetonin välisellä reaktiolla.[5][6][7]

Lähteet
  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1523–1524. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. Kingsley Eghianruwa: Essential Drug Data for Rational Therapy in Veterinary Practice, s. 379–380. Author House, 2014. ISBN 978-1491800003. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2015). (englanniksi)
  3. Sulfamethazine DrugBank. Viitattu 25.3.2015. (englanniksi)
  4. Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.3.2015
  5. Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 25.3.2015
  6. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 503. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.3.2015). (englanniksi)
  7. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1058. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.