Sulbaktaami

Sulbaktaami (C₈H₁₁SNO₅) on sulfoneihin ja beetalaktaameihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottien tehoa lisäävänä aineena.



Sulbaktaami
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S,5R)-3,3-dimetyyli-4,4,7-triokso-4λ⁶-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero	68373-14-8
ATC-koodi	J01CG01
PubChem	130313
DrugBank	DB09324
Kemialliset tiedot
Kaava	C₈H₁₁N O₅S
Moolimassa	233,248
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	148–151 °C [1]
Liukoisuus veteen	liukenee veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Proteiinisitoutuminen	38 %[2]
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	intravenoosi

Ominaisuudet ja käyttö

Sulbaktaami on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on vesiliukoista. Aine on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky on +251.[1]Sulbaktaami itsessään on antibioottina teholtaan heikko tehoten lähinnä eräisiin Neisseria- ja Acinetobacter sukujen lajeihin. Sen sijaan se sitoutuu bakteerien tuottamiin beetalaktamaasientsyymeihin ja estää niiden toiminnan. Tämä parantaa beetalaktaamiantibioottien kuten penisilliinien ja kefalosporiinien tehoa. Sulbaktaamia käytetään yhdessä esimerkiksi ampisilliinin, metslosilliinin ja kefoperatsonin kanssa.[2][3][4][5]

Valmistus

Sulbaktaami on puolisynteettinen yhdiste. Ensimmäisessä vaiheessa 6-aminopenisillaanihaposta tehdään diatsoniumsuola, joka sitten bromataan. Muodostuvan tuoteen tioeetteriryhmä hapetetaan sulfoniksi ja bromiatomit pelkistetään vedyttämällä.[6]

Lähteet

Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1519. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 225–242. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2020). (englanniksi)
Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 241. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 29.10.2020). (englanniksi)
David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1097. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450. (englanniksi)
J. G. Stam: β‐Lactamase Inhibitors, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. (englanniksi)
John F. Peberdy: Penicillium and Acremonium, s. 121. Springer, 1987. ISBN 978-1-4899-1988-5. Teoksen verkkoversio (viitattu 29.10.2020). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1519. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[kucers-2] M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 225–242. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2020). (englanniksi)

[antibiotic-3] Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 241. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 29.10.2020). (englanniksi)

[principles-4] David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1097. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450. (englanniksi)

[kirk-othmer-5] J. G. Stam: β‐Lactamase Inhibitors, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. (englanniksi)

[6] John F. Peberdy: Penicillium and Acremonium, s. 121. Springer, 1987. ISBN 978-1-4899-1988-5. Teoksen verkkoversio (viitattu 29.10.2020). (englanniksi)