Sukkinyylikoentsyymi-A

Sukkinyylikoentsyymi-A (C25H40N7O19P3S) on koentsyymi-A:n ja meripihkahapon johdannainen. Yhdiste on tärkeä välituote ja koentsyymi useissa biologisesti merkittävissä aineenvaihduntareaktioissa muun muassa sitruunahappokierrossa ja aminohappojen ja rasvahappojen hajottamis- ja synteesireaktioissa.

Sukkinyylikoentsyymi-A
Tunnisteet
CAS-numero 604-98-8
SMILES CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CCC(=O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C25H40N7O19P3S
Moolimassa 867,62 g/mol

Sukkinyylikoentsyymi-A:n biokemiallinen merkitys

Sitruunahappokierrossa sukkinyylikoentsyymi-A:ta muodostuu alfaketoglutaarihaposta, joka liitetään koentsyymi-A:han ketoglutaraatti­dehydrogenaasi­kompleksinn katalysoimana. Sukkinyylikoentsyymi-A on energiasisällöltään suuri molekyyli ja sen sisältämän tioesterisidoksen hydrolysoitumisessa vapautuu energiaa 33,5 kJ/mol. Sitruunahappokierron seuraavassa vaiheessa tapahtuu yhdisteen tioesteri­sidoksen hydrolyysi ja samanaikaisesti sukkinyyli­koentsyymi-A fosforyloi GDP-molekyylin tai eräillä kasveilla ja bakteereilla ADP-molekyylin muodostaen GTP:tä tai ATP:tä. Tämä reaktio on tyypiltään substraattitason fosforylaatio. Molempia reaktioita katalysoiva entsyymi on sukkinyylikoentsyymi-A-syntetaasi eli sukkinaatti­tiokinaasi. Nukleosidi­trifosfaatin lisäksi reaktiossa muodostuu koentsyymi-A:ta ja meripihkahappoa.[2][3]

Sukkinyylikoentsyymi-A on välituote eräiden parittomia määriä hiiliatomeja sisältävien rasvahappojen ja isoleusiinin, metioniinin ja valiinin anabolisissa aineenvaihdunta­reaktioissa. Näistä karboksyylihapoista muodostuu eliöissä propionyylikoentsyymi-A:ta ja edelleen metyyli­malonyyli­koentsyymi-A:ta. Metyylimalonyyli­koentsyymi-A toisiintuu sukkinyyli­koentsyymi-A:ksi metyyli­malonyyli­koentsyymi-A-mutaasin katalysoimana. Tämä entsyymi vaatii koentsyymikseen B12-vitamiinin.[2][3][4]

Sukkinyylikoentsyymi-A osallistuu eliöissä muun muassa hemiryhmän keskeisen rakenneyksikön porfyriinirenkaan biosynteesiin. Porfyriinisynteesin ensimmäisessä vaiheessa sukkinyyli­koentsyymi-A kondensoituu amino­levulinaatti­syntaasin katalysoimana glysiinin kanssa muodostaen aminolevuliinihappoa.[2][4]

Lähteet
  1. Succinyl-coenzyme A – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.1.2014.
  2. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 485–486, 627–629, 668–669, 702. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. Reginald Garrett, Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 622, 788. Cengage Learning, 2012. ISBN 978-1133106296. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.1.2014). (englanniksi)
  4. Richard A Harvey, Denise R Ferrier: Lippincott's Illustrated Reviews: Biochemistry, s. 194, 278. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1-60831-412-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.1.2014). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.