Sukkinaldehydi

Sukkinaldehydi eli butaanidiaali (C4H6O2) on alifaattisiin dialdehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä ja desinfioivana aineena.

Sukkinaldehydi
Tunnisteet
CAS-numero 638-37-9
IUPAC-nimi Butaanidiaali
SMILES C(CC=O)C=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H6O2
Moolimassa 86,088 g/mol
Tiheys 1,064[2] g/cm³
Kiehumispiste 169-170 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa sukkinaldehydi on väritöntä nestettä ja sillä on makeahko ja pistävä haju. Yhdiste liukenee veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin. Muiden dialdehydien tavoin sukkinaldehydi on hyvin reaktiivista ja polymeroituu itsestään tai pienen vesimäärän vaikutuksesta lasimaiseksi massaksi. Vesiliuoksessa yhdiste esiintyy pääasiassa syklisenä hemiasetaalinaan. Sukkinaldehydi voidaan hapettaa meripihkahapoksi.[3][4]

Valmistus ja käyttö

Sukkinaldehydiä voidaan valmistaa klooraamalla tetrahydrofuraania ja hydrolysoimalla muodostuva tuote, hydrolysoimalla akroleiinin asetaalien hydroformyloinneissa muodostuvia tuotteita tai pelkistämällä sukkinoyylidikloridia. Sukkinaldehydiä voidaan käyttää desinfioivana aineena, biologiassa fiksatiivina, hartseja ristiinlinkittävänä reagenssina sekä heterosyklisten yhdisteiden valmistamiseen. Monissa käyttökohteissa sukkinaldehydi on korvattu glutaarialdehydillä.[3][4]

Lähteet
  1. Succinaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.11.2017.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 258. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 8.11.2017.
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1043–1044. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.