Steerinen este

Steerinen este eli steerinen vaikutus on atomien ja atomiryhmien koosta aiheutuva kemiallisen reaktion nopeutta alentava tekijä. Steerinen este johtuu repulsiovoimista molekyyliorbitaalien elektronien välillä. Molekyylin geometriasta johtuva steerinen este kohottaa reaktion tapahtumiseen tarvittavan aktivoitumisenergian määrää, minkä vuoksi reaktio tapahtuu hitaammin tai ei ollenkaan. Steerinen este on suuri varsinkin silloin, jos yhdiste sisältää useita kookkaita atomiryhmiä.[1][2]

Tri(tert-butyyli)amiini on esimerkki steerisesti estyneestä molekyylistä

Vaikutukset reaktiivisuuteen

Steerinen este vaikuttaa molekyylien reaktiivisuuteen. Tämä tulee esiin esimerkiksi aldehydien ja ketonien kyvyssä reagoida nukleofiilisella substituutioreaktiolla. Nukleofiili hyökkää karbonyyliryhmän hiiliatomiin. Aldehydi, jossa tähän hiileen on kiinnittynyt hiilivetyryhmän lisäksi vain pieni vetyatomi reagoi herkemmin, koska sen steerinen este on pienempi kuin ketonilla, jossa karbonyyliryhmän hiiliatomiin kiinnittyneet hiilivetyketjut aiheuttavat steeristä estettä. Tämän vuoksi reaktiossa syntyvä välituote on jännittynyt ja heikommin pysyvä.[1][3]

Lähteet

Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 139. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
Evgeniĭ Timofeevich Denisov,Oleg M. Sarkisov,G.I. Likhtenshtein: Chemical kinetics: fundamentals and new developments, s. 230. Elsevier, 2003. ISBN 978-0-444-50938-3. Teoksen verkkoversio (viitattu 8.9.2010). (englanniksi)
D. R. Bloch: Organic chemistry demystified, s. 409. McGraw-Hill Professional, 2006. ISBN 9780071459204. Teoksen verkkoversio (viitattu 8.9.2010). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[organic-1] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 139. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)

[2] Evgeniĭ Timofeevich Denisov,Oleg M. Sarkisov,G.I. Likhtenshtein: Chemical kinetics: fundamentals and new developments, s. 230. Elsevier, 2003. ISBN 978-0-444-50938-3. Teoksen verkkoversio (viitattu 8.9.2010). (englanniksi)

[3] D. R. Bloch: Organic chemistry demystified, s. 409. McGraw-Hill Professional, 2006. ISBN 9780071459204. Teoksen verkkoversio (viitattu 8.9.2010). (englanniksi)