Stavudiini

Stavudiini (C₁₀H₁₂N₂O₄) on nukleosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja tymidiinin johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä HIV:n hoitoon. Stavudiini kuuluu WHO:n laatimalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle[4].



Stavudiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-[(2R,5S)-5-(hydroksimetyyli)-2,5-dihydrofuran-2-yyli]-5-metyylipyrimidiini-2,4-dioni
Tunnisteet
CAS-numero	3056-17-5
ATC-koodi	J05AF04
PubChem	18283
DrugBank	DB00649
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₀H₁₂N₂O₄
Moolimassa	224,216
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	165–166 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	86 %[2]
Proteiinisitoutuminen	Vähäistä
Metabolia	?
Puoliintumisaika	2,3 h[3]
Ekskreetio	Virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen

Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi

Stavudiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on –39,4.[1] Stavudiini on HIV:n käänteiskopioijaentsyymin inhibiittori. Ihmiselimistössä siitä muodostuu ensin stavudiinimonofosfaattia tymidiinikinaasin katalysoimana ja tämän jälkeen tymidylaattikinaasin ja nukleosididifosfaattikinaasin vaikutuksesta stavudiinidifosfaattia ja varsinaisena aktiivisena metaboliittina toimivaa stavudiinitrifosfaattia.[2][3]

Haittavaikutukset

Tyypillisiä stavudiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat muun muassa pääkipu, huonovointisuus, ripuli ja ihottuma. Vakava suhteellisen yleinen haittavaikutus on neuropatia, jonka oireita ovat muun muassa raajojen puutuminen ja pistely. Yhdiste voi aiheuttaa myös laktisen asidoosin, joka voi olla jopa hengenvaarallinen. Stavudiini voi myös olla maksatoksista ja aiheuttaa haimatulehduksen.[2][3][5]

Lähteet

Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1502–1503. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Manzoor M Khan: Immunopharmacology, s. 180. Springer, 2008. ISBN 978-1-4899-9037-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.6.2017). (englanniksi)
Jonathan Cohen,William G Powderly,Steven M. Opal: Infectious Diseases, s. 1298. Elsevier, 2016. ISBN 978-0702062858. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.6.2017). (englanniksi)
WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 3.6.2017. (englanniksi)
Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 57. Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 5.1.2012. Viitattu 3.6.2017.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1502–1503. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[immuno-2] Manzoor M Khan: Immunopharmacology, s. 180. Springer, 2008. ISBN 978-1-4899-9037-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.6.2017). (englanniksi)

[id-3] Jonathan Cohen,William G Powderly,Steven M. Opal: Infectious Diseases, s. 1298. Elsevier, 2016. ISBN 978-0702062858. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.6.2017). (englanniksi)

[4] WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 3.6.2017. (englanniksi)

[fato-5] Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 57. Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 5.1.2012. Viitattu 3.6.2017.