Spermidiini

Spermidiini
Tunnisteet
CAS-numero	124-20-9
IUPAC-nimi	N'-(3-aminopropyyli)butaani-1,4-diamiini
SMILES	C(CCNCCCN)CN[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C7H19N3
Moolimassa	145,252 g/mol
Tiheys	0.925 g/cm³
Sulamispiste	22–25 °C
Kiehumispiste	128–130 °C
Liukoisuus	Liukenee veteen
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Spermidiini (C₇H₁₉N₃) on polyamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tavataan muun muassa eläimissä, kasveissa ja mikro-organismeissa. Sillä on useita tärkeitä tehtäviä soluissa liittyen muun muassa solujen erikoistumiseen. Ensimmäisen kerran spermidiiniä eristettiin ihmisen spermasta.[2]

Biosynteesi ja biologinen rooli

Eliöt muodostavat spermidiiniä putreskiinista. Reaktiota katalysoiva entsyymi on spermidiinisyntaasi, joka siirtää aminopropyyliryhmän putreskiinille dekarboksyloidulta S-adenosyylimetioniinilta. Spermidiinistä voi muodostua spermiiniä spermiinisyntaasin katalysoimana. Spermidiini muodostaa komplekseja muun muassa DNA:n ja RNA:n kanssa. Spermidiini säätelee muun muassa solujen jakaantumista ja erilaistumista. Sillä on myös solujen ikääntymistä ehkäiseviä ominaisuuksia, jotka perustuvat muun muassa autofagosytoosin aktivoimiseen, lipidien aineenvaihdunnan säätelyyn ja tulehdusprosessien säätelyyn. Nisäkässoluissa spermidiinin pitoisuus on suurempi kuin putreskiinin tai spermiinin.[2][3][4]

Lähteet

Spermidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.4.2017.
Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1495. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Susan Bardocz, Ann White: Polyamines in Health and Nutrition, s. 3–10. Springer, 1999. ISBN 978-0-412-82220-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.4.2017). (englanniksi)
Nadège Minois: Molecular Basis of the ‘Anti-Aging’ Effect of Spermidine and Other Natural Polyamines – A Mini-Review. Gerontology, 2014, 60. vsk, s. 319–326. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 21.4.2017. (englanniksi)

Aiheesta muualla

DrugBank: Spermidine (englanniksi)
Human Metabolome Database: Spermidine (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Spermidine (englanniksi)
ChemBlink: Spermidine (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Spermidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.4.2017.

[Merck-2] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1495. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[3] Susan Bardocz, Ann White: Polyamines in Health and Nutrition, s. 3–10. Springer, 1999. ISBN 978-0-412-82220-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.4.2017). (englanniksi)

[4] Nadège Minois: Molecular Basis of the ‘Anti-Aging’ Effect of Spermidine and Other Natural Polyamines – A Mini-Review. Gerontology, 2014, 60. vsk, s. 319–326. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 21.4.2017. (englanniksi)