Solaniini

Solaniini
Tunnisteet
CAS-numero	20562-02-1
IUPAC-nimi	(2R,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroksi-6-(hydroksimetyyli)-2-[[(1S,2S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetrametyyli-22-atsaheksasyklo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetrakos-4-en-7-yyli]oksi]-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksioksan-3-yyli]oksi-6-metyylioksaani-3,4,5-trioli
SMILES	CC1CCC2C(C3C(N2C1)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6); OC7C(C(C(C(O7)CO)O)OC8C(C(C (C(O8)CO)O)O)O)OC9C(C(C(C(O9)C)O)O)O)C)C)C; [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C45H73NO15
Moolimassa	868,044 g/mol
Sulamispiste	271−273 °C (544,15−546,15 K)
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Solaniini (C₄₅H₇₃NO₁₅) on myrkyllinen glykoalkaloidi, jota esiintyy koisokasveissa kuten perunassa ja punakoisossa. Raaoissa tomaateissa esiintyy samansukuista glykoalkaloidia tomatiinia (C₅₀H₈₃NO₂₁), joka myös on myrkyllistä. Solaniinia on perunakasvin kaikissa maanpäällisissä osissa, etenkin lehdissä ja marjoissa. Jos mukulat joutuvat kesken kasvukauden maan päälle ja tulevat valon vaikutuksesta vihreiksi, nekin muuttuvat solaniinipitoisiksi. Aine on myrkyllistä jo hyvin pieninä annoksina, eikä se hajoa keitettäessä [2] . Solaniini on kasvien luonnollinen puolustuskeino, ja sillä on käyttöä myös kasvinsuojeluaineena.

Vihertyneissä perunoissa on solaniinia.

Solaniinimyrkytys

Vaikutusmekanismi

Tutkimuksen mukaan solaniinin myrkylliset ominaisuudet johtuisivat sen vaikutuksesta mitokondrion kalvoon. Kokeet osoittivat, että solaniinin läsnä ollessa mitokondrion kalvon kalsiumionikanavat avautuivat ja tämä johtaa kalvojännitteen nousuun ja Ca²⁺-ionit kulkeutuvat mitokondrion sisään. Solun kasvanut kalsiumkonsentraatio aiheuttaa solun vaurioitumista ja apoptoosin.[3] Solaniini muuttuu ruoansulatuskanavassa solanidiiniksi (C₂₇H₄₃NO).

Oireet

Oireita ovat huonovointisuus, ripuli, oksentaminen, vatsakipu, polttava tunne kurkussa, sydämen rytmihäiriöt, päänsärky ja sekavuus. Harvinaisempia ja vakavampia oireita ovat hallusinaatiot, tajunnan menetys, kuume, keltatauti ja hypotermia. Yleensä oireet ilmenevät 8–12 tuntia solaniinin saannista [4]

Lähteet

alpha-Solanine – Compound summary NCBI. Viitattu 31. toukokuuta 2008.
https://www.biolan.fi/artikkelit/peruna
The effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and Ca²⁺ in cells IEEE. Viitattu 31. toukokuuta 2008.
Executive Summary of Chaconine & Solanine National Toxicology Program. Viitattu 9. syyskuuta 2008.

Aiheesta muualla

Liber Herbarum II: Luettelo solaniinia sisältävistä kasveista
Myrkytystietokeskus, Suvi Pajarre-Sorsa: Solaniini (Arkistoitu – Internet Archive)
PubChem: Solanine (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Solanine (englanniksi)
Human Metabolome Database (HMDB): alpha-Solanine (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): alpha-Solanine (englanniksi)
ChemBlink: alpha-Solanin (englanniksi)
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Solanine (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] -Solanine – Compound summary NCBI. Viitattu 31. toukokuuta 2008.

[2] ttps://www.biolan.fi/artikkelit/peruna

[3] The effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and Ca²⁺ in cells IEEE. Viitattu 31. toukokuuta 2008.

[4] Executive Summary of Chaconine & Solanine National Toxicology Program. Viitattu 9. syyskuuta 2008.