Skip Sheffield

Reeves aloitti harjoittelun Deep Sout Wrestling:ssä, ammattilaispaini koulussa McDonoughissa, Georgiassa. 1. syyskuuta 2005 Ryan teki hännen virallisen debyytin tag team matsissa Lash LeRoux parinaan Derrick Neikirkiä ja Mike Knoxia (Team Elite) vastaan. Tämän jälkeen hän paini useissa tag team matseissa. 23. marraskuuta hän osallistui mestaruus turnaukseen DSW Heavyweight mestaruudesta, mutta hävisi jo avaus kierroksella. Tammikuussa 2006 Reeves muodosti tiimin Ryan O´Reillyn kanssa. He painivat useasti Team Eliteä ja The Gymini:ä vastaan (Mike Shane ja Todd Shane). Pari kuukautta myöhemmin WWE siirsi Reevesin Deep South Wrestlingistä Ohio Valley Wrestlingiin.

DSW:n jälkeen Reeves saapui Ohio Valley Wrestling:iin maaliskuussa 2006. Kahden ensimmäisten kuukausien aikana hän voitti mm. Nick Nemethin, Da Beastin ja Pat Buckin. 16. kesäkuuta Ryan palsi painikehiin Cody Runnelsin, Shawn Spearsin ja Elijah Burken partnerina ja he voittivat Los Colosit ja Deuce 'n Dominon. Heninäkuussa 2006 Reeves jäädytettiin 30 päiväksi, koska hän epäonnistui WWE:n hyvinvointi ohjelman lääke testissä. Syyskuussa 2006 Ryan muodosti tiimin Ron Bolvinin kanssa, joka tunnetaan nimellä High Dosagena. Tiimi kuitenkin hajosi tammikuussa 2007, kun Reeves vapautui sopimuksestaan.

Yli vuoden poissaoltuaan OVW:sta Reeves palasi promootioon. Useiden kuukausien jälkeen vaihtoi nimensä Ryback:ksi. Hänen "uusi hahmo" oli kuin Terminaattori. 18. lokakuuta Ryback voitti OVW Heavyweight mestaruuden, mutta jo kahden viikon jälkeen 1. marraskuuta hän hävisi sen Anthony Bravadolle. Mestaruuden häviön jälkeen Reeves allekirjoitti uudestaan sopimuksen kehitys territorioihin World Wrestling Entertainmentin kanssa. Selittääkseen hänen lähtönsä hän hävisi "häviäjä lähtee OVW:sta" matsin.

16. joulukuuta 2008 Ryback teki kehä debyyttinsä FCW:ssä häviten tag team matsissa. Pian Ryback ja Sheamus O'Shaunessy muodostivat tiimin. He yrittivät voittaa Florida Tag Team mestaruuksia, mutta eivät koskaan onnistuneet voittamaan niitä. Tiimi kuitenkin hajosi pian, kun O'Shaunessy:sta tuli päätapahtuma hahmo. Kun Ryback hahmo hylättiin, Reeves teki hänen FCW televisio debyyttinsä 25. lokakuuta uudella cowboy hahmolla Skip Sheffieldinä.

16. helmikuuta ECW:ssä, ilmoitettiin, että Skip on yksi kahdeksasta, joka ottaa osaa NXT:n ensimmäiseen kauteen. Sheffieldin mentori NXT:ssä piti aluksi olla Montel Vontavious Porter, mutta myöhemmin hänet kuitenkin paikkasi William Regal. Skip teki kehä debyyttinsä NXT:ssä 3. maaliskuuta tag team matsissa, missä hän ja Regal hävisivät Matt Hardylle ja Justin Gabrielille. 27. huhtikuuta Sheffield voitti ensimmäistä kertaa NXT:n aikana selättäen Daniel Bryanin. 11. toukokuuta NXT:n enimmäisessä eliminoimisissa Skip eliminoitui Proiden äänillä. Samana iltana eliminoituivat WWE:n johdon käskystä Michael Tarver ja Daniel Bryan.

Skip Sheffield SummerSlamissa Nexusin jäsenenä.

7. kesäkuuta RAW:ssa kaikki ensimmäisen kauden NXT rookiet, Wade Barrettin johdolla sekaantuivat John Cenan ja CM Punkin väliseen päätapahtuma matsiin, hyökkäämällä molempien kimppuun. Tämä ei kuitenkaan vielä riittänyt, he hakkasivat selostajat, kehään kuuluttajan, tuhosivat kehää, turva-aittaa jne. Seuraavan viikon RAW:ssa rookiet vaativat, että General Manager Bret Hart antaisi heille täysi aikaisen sopimuksen, mutta Hart erotti ensimmäisen kauden NXT:n voittajan Barrettin ja sanoi että heidän täytisi poistua raknnuksesta. Myöhemmin illalla rookiet raahasivat Bretin limusiiniin ja törmäilivät sillä muihin autoihin, kunnes Bret antoi heille sopimukset, mutta he muuttivat mieltään ja antoivat hänen päättä sunnuntaihin mennessä. WWE Fatal 4 Way PPV:ssä, rookiet sekaantuivat päätapahtumaan, mikä käytiin WWE-mestaruudesta John Cenan, Randy Ortonin, Edgen, ja Sheamuksen välillä. Heidän sekaantuminen maksoi Cenalle WWE -mestaruuden, minkä hän hävisi Sheamukselle. Seuraavana iltana, Vince McMahon erotti Bret Hartin ja ilmoitti, että on palkannut uuden General Managerin, joka on allekirjoittanut jokaiselle ensimmäisen kauden NXT rookielle sopimuksen ja hän myös otti uudestaan käyttöön Waden mestaruusottelu prosessin. Myöhemmin päätapahtumassa, ryhmä, joka tunnettiin nyt Nexuksena, hyökkäsivät, ei vain Cenan kimppuun vaan myös McMahonin kimppuun, joka oli juuri ottamassa kaiken kunnian itselleen, mitä Nexus oli tehnyt. 12. heinäkuuta RAW'ssa, Nexus (ilman Darren Youngia) otteli ensimmäisessä matsissa yhdessä 6 vs. 1 Handicap ottelussa John Cenaa vastaan, minkä Nexus voitti. Money in the Bank -tapahtumassa, Nexus sekaantui päätapahtuma otteluun, mikä käytiin WWE-mestaruudesta Cenan ja Sheamusin välillä häkki ottelussa. Nexusin sekaantuminen mahdollisti Sheamusin voiton. SummerSlamissa, Nexus kohtasi WWE:n joukkueen (John Cena, Edge, Chris Jericho, John Morrison, R-Truth, Bret Hart ja Daniel Bryan) 7 vs. 7 elimination tag team matsissa. Matsissa, Sheffield eliminoi Morrisonin ja Truthin ennen kuin eliminoitui kolmantena Nexusin jäsenistä. Nexus hävisi matsin, kun Cena pakotti Barrettin luovuttamaan. 18. elokuuta house show’ssa, Honolulussa, Havaijilla, Sheffield loukkasi nilkkansa otellessaan Otungan kanssa Hart Dynastya vastaan. Hänen oletetaan palaavan vuoden 2011 alkupuolella.