Siduroni

Siduroni (C14H20N2O) on ureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää nurmikoilla herbisidinä.

Siduroni
Tunnisteet
CAS-numero 1982-49-6
IUPAC-nimi 1-(2-metyylisykloheksyyli)-3-fenyyliurea
SMILES CC1CCCCC1NC(=O)NC2=CC=CC=C2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H20N2O
Moolimassa 232,32 g/mol
Tiheys 1,08[2] g/cm³
Sulamispiste 133–138 °C[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa siduroni on värittömiä kiteistä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dimetyyliformamidiin ja dikloorimetaaniin. Siduronin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää fotosynteesiä tärkeänä osana olevan fotosysteemi II:n elektroninsiirtoketjun.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Siduronia valmistetaan 2-metyylisykloheksyyliamiinin ja fenyyli-isosyanaatin välisellä reaktiolla.[2] Siduronia käytetään lähinnä nurmilla estämään ei-toivottujen heinälajien kuten verihirssien (Digitaria), kananhirssien (Echinochloa) ja puntarpäiden (Alopecurus) kasvua. Muut kuin heinäkasvit ovat yleensä resistenttejä siduronille. Yhdistettä käytetään jauheena tai rakeina. Siduroni on hyväksytty käytettäväksi herbisidinä muun muassa Yhdysvalloissa, mutta ei Euroopan unionin alueella.[2][4][5][6][7].

Lähteet
  1. Siduron – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.6.2017.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 13.6.2017
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1459. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 767. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2017). (englanniksi)
  5. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 740. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2017). (englanniksi)
  6. Thomas J. Monaco,Stephen C. Weller,Floyd M. Ashton: Weed Science, s. 275-276. John Wiley & Sons, 2002. ISBN 978-0-471-37051-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2017). (englanniksi)
  7. Siduron EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 13.6.2017. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.