Selenokysteiini

Selenokysteiini (C3H7SeNO2) on toinen luonnossa esiintyvistä harvinaisista aminohapoista pyrrolysiinin lisäksi.[1] Selenokysteiini on kysteiinin analogi, jonka rakenteessa rikkiatomi on korvautunut seleeniatomilla. Selenokysteiiniä tavataan niin prokaryoottien kuin eukaryoottien soluista eräistä entsyymeistä. Biokemiassa selenokysteiinin koodi proteiinien rakenteessa on Sec tai U.[2][3][4]

Selenokysteiini
Tunnisteet
CAS-numero 10236-58-5
IUPAC-nimi 3-selanyyli-2-aminopropaanihappo
SMILES C(C(C(=O)O)N)[SeH]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H7SeNO2
Moolimassa 168,056 g/mol

Esiintyminen ja ominaisuudet

Selenokysteiini eristettiin ja tunnistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1978.[5] Selenokysteiiniä esiintyy bakteereissa, arkeoneissa sekä aitotumaisissa eliöissä. Eräillä kasveilla ei esiinny selenokysteiiniä sisältäviä entsyymejä. Ihmiseltä selenokysteiiniä sisältäviä entsyymejä tunnetaan 25, jotka ovat pääosin oksidoreduktaaseja eli katalysoivat hapetus- tai pelkistysreaktioita. Eräs tärkeä selenokysteiiniä sisältävä entsyymi on glutationiperoksidaasi[6]. Noin 80 % ravinnon mukana saadusta seleenistä käytetään selenokysteiinin muodostamiseen. Selenokysteiiniä sisältävät entsyymit ovat jopa 1 000 kertaa aktiivisempia kuin vastaavat kysteiiniä sisältävät entsyymianalogit.[3][5]

Kysteiinin tavoin selenokysteiini hapettuu ja muodostaa helposti sidoksia muiden selenokysteiiniaminohappojen kanssa muodostaen seleenisillan. Tällaista hapettunutta dimeeristä muotoa kutsutaan selenokystiiniksi. Selenokysteiiniä voidaan valmistaa pelkistämällä selenokystiiniä. Selenokysteiinin pKa-arvo on 5,2 ja yhdiste hajoaa helposti happamissa olosuhteissa.[2][4][5]

Lähteet
  1. Suomen virtuaaliyliopisto, Solunetti: Harvinaiset aminohapot
  2. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1450. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. Alexey V. Lobanov, Dolph L. Hatfield & Vadim N. Gladyshev: Eukaryotic selenoproteins and selenoproteomes. Biochimica et Biophysica Acta, 2009, 1790. vsk, nro 11, s. 1424–1428. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.4.2014. (englanniksi)
  4. Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 22.4.2014
  5. J. E. Hoffmann & M. G. King :Selenium and Selenium Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 22.4.2014
  6. Hannu Komulainen & Jouko Tuomisto: 74. Metallit ja metalloidit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 6.2.2005. Viitattu 17.4.2014.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.