Sek-butyylilitium

sek-Butyylilitium (C4H9Li) on eräs litiumin muodostamista organometalliyhdisteistä eli organolitiumyhdisteistä. Se on vahva emäs, jota käytetään orgaanisissa synteeseissä ja polymeeriteollisuudessa.

sek-Butyylilitium
Tunnisteet
CAS-numero 598-30-1
SMILES [Li+].CC[CH-]C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H9Li
Moolimassa 64,053 g/mol
Tiheys 0,783 g/cm3[2] g/cm³
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Ominaisuudet
sek-Butyylilitium esiintyy usein tetrameerinä

sek-Butyylilitium on huoneenlämpötilassa väritön tai hivenen kellertävä neste. Yhdiste reagoi proottisten polaaristen yhdisteiden, kuten veden, kanssa hajoten butaaniksi ja litiumsuolaksi. Se liukenee erittäin hyvin hiilivetyihin ja eettereihin, mutta saattaa reagoida eetterien kanssa. Muille organolitiumyhdisteille tyypillisesti sek-butyylilitium muodostaa aggregaatteja ja hiilivetyliuoksissa se esiintyy tyypillisesti tetrameerinä. Yhdisteen hiilivetyliuoksista eliminoituu hitaasti litiumhydridiä ja muodostuu 1-buteenia, cis-2-buteenia ja trans-2-buteenia. Hajoamista nopeuttavat emäkset ja korkea lämpötila. sek-Butyylilitium on voimakkaasti emäksinen ja nukleofiilinen.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

sek-Butyylilitiumia valmistetaan tyypillisesti metallisen litiumin ja 2-klooributaanin välisellä reaktiolla. Liuottimina reaktiossa käytetään hiilivetyjä ja kaupallisesti yhdistettä myydään joko heksaani- tai sykloheksaaniliuoksena.[4][3]

sek-Butyylilitiumia käytetään hyvin samoin tavoin kuin n-butyylilitiumia, mutta se on sitä reaktiivisempi. Yhdisteellä on käyttökohteina muoviteollisuudessa polymerointireaktioiden initiaattorina, erityisesti valmistettaessa styreenibutadieenikumia. sek-Butyylilitiumin käyttö johtaa nopeaan polymeroitumisen lakkaamiseen ja suhteellisen pieneen molekyylimassaan ja kapeaan molekyylipainojakaumaan, mikä on etu elastisille ominaisuuksille. Yhdistettä käytetään myös orgaanisissa synteeseissä litiuiontireaktioissa ja reaktioissa, joissa vaaditaan n-butyylilitiumia suurempaa reaktiivisuutta.[2][3][4]

Katso myös

Lähteet
  1. sec-Butyllithium – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.4.2014.
  2. Conrad W. Kamienski, Daniel P. McDonald & Marshall W. Stark: Ziegler-Natta Catalysts, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 3.4.2014
  3. Ulrich Wietelmann & Martin Steinbild: ,Lithium and Lithium Compounds Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 3.4.2014
  4. Timo V. Ovaska, Bärbel Vittel & Victor Snieckus: s-Butyllithium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 3.4.2014
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.