Sebasiinihappo
Sebasiinihappo on kaksiemäksinen karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo, joka on palavaa. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan valkoista jauhetta, jolla on tunnusomainenselvennä haju. Aineen kemiallinen kaava on C10H18O4 ja rakennekaava HOOC(CH2)8COOH. Sebasiinihaposta käytetään myös nimityksiä dekaanidihappo, 1,10-dekaanidihappo ja 1,8-oktaanidikarboksyylihappo.
Sebasiinihappo | |
---|---|
![]() |
|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 1,10-dekaanidihappo |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C10H18O4 |
Moolimassa | 202,3 g/mol |
Ulkomuoto | Valkoista jauhetta |
Tiheys | 1,2 g/cm³ |
Sulamispiste | 131 °C (404 K) |
Kiehumispiste | 294 °C (567 K) (13,3 kPa) |
Liukoisuus | veteen 0,1 g/100 ml (20 °C) |
Sebasiinihapon moolimassa on 202,3 g/mol, sulamispiste 131 °C, kiehumispiste 13,3 kPa:n paineessa 294 °C, suhteellinen tiheys 1,2 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 220 °C ja CAS-numero 111-20-6. Sebasiinihapon liukoisuus veteen (20 °C) on 0,1 g/100 ml.
Valmistus ja käyttö
Yksi tärkeimpiä sebasiinihapon valmistusmenetelmiä on risiinistä saatavan risiiniöljyhapon kuumentaminen emäksisissä olosuhteissa, jolloin se hajoaa muodostaen sebasiinihappoa. Tämä reaktio voidaan suorittaa joko panos- tai jatkuvatoimisen prosessina. Yhdistettä valmistetaan myös kemiallisesti hapettamalla syklodekanolia, butadieenistä, elektrolyyttisesti momometyyliadipaatista tai hapettamalla steariinihappoa. Sebasiinihappoa käytetään hajusteiden, muovien pehmentimien, polyamidien ja polyestereiden valmistuksessa.[1][2] [3]
Lähteet
- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 434. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 09.05.2013
- Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 09.05.2013
Aiheesta muualla
- Sebasiinihapon kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: Sebacic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Sebacic acid (englanniksi)
- KEGG: Sebacic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Sebacic acid (englanniksi)