Rufloksasiini

Rufloksasiini (C₁₇H₁₈SN₃O₃F) on fluorokinoloneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina, mutta se on haittavaikutuksiensa vuoksi vedetty pois markkinoilta useassa maassa.



Rufloksasiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
7-fluori-6-(4-metyylipiperatsin-1-yyli)-10-okso-4-tia-1-atsatrisyklo[7.3.1.0^5,13]trideka-5(13),6,8,11-tetraeeni-11-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero	101363-10-4
ATC-koodi	J01MA10
PubChem	58258
DrugBank	DB13772
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₇H₁₈N₃F O₃S
Moolimassa	363,414
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	50 %[1]
Proteiinisitoutuminen	63,8 %[2]
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	28–30 tuntia[1]
Ekskreetio	virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Rufloksasiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden fluorokinolonien tavoin bakteerien DNA-gyraasientsyymin toiminnan estoon, jolloin bakteerit eivät kykene lisääntymään. Yhdiste on suhteellisen laajakirjoinen ja tehoaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin esimerkiksi enterobakteereihin. Grampositiivisia bakteereja vastaan teho on heikompi. Rufloksasiinin etuna on kohtalaisen hyvä biosaatavuus ja pitkä puoliintumisaika.[1][2][3] Pieninä pitoisuuksina rufloksasiini voi heikentää bakteerien virulenssitekijöitä.[4] Lääkeainetta voidaan käyttää hengitystieinfektioiden, virtsatie- ja suolistoinfektioiden hoitoon esimerkiksi Kiinassa ja Italiassa[1].

Haittavaikutukset

Rufloksasiini voi aiheuttaa pääkipua, vatsakipuja, oksentamista, ilmavaivoja ja herkistymistä valolle. Muihin fluorokinoloneihin verrattuna se aiheuttaa runsaasti keskushermostoperäisiä haittavaikutuksia kuten unettomuutta ja huimausta.[1][5]

Valmistus

Rufloksasiinia valmistetaan lähtien 3-fluori-4-kloorianiliinista. Fluorokinolonirakenteen kannalta keskeinen vaihe on molekyylinsisäinen Friedel–Crafts-asylointireaktio.[6]

Lähteet

M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2290–2292. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.6.2020). (englanniksi)
R. Wise, J. Johnson, N. O'Sullivan, J. M. Andrews, B. P. Imbimbo: Pharmacokinetics and tissue penetration of rufloxacin, a long acting quinolone antimicrobial agent. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 1991, 28. vsk, nro 6, s. 905–909. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.6.2020. (englanniksi)
John. F. Kadow, J. F. Barrett, D. Beaulieu, T. J. Dougherty, N.A. Meanwell, K. A. Ohemeng-Paratek & B. Ryan: Antibacterial Agents, Quinolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
Pier Carlo Braga, Maria Teresa Sala & Monica dal Sasso: Pharmacodynamic Effects of Subinhibitory Concentrations of Rufloxacin on Bacterial Virulence Factors. Antimicrobial agents and chemotherapy, 1999, 43. vsk, nro 5, s. 1013–1019. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.6.2020. (englanniksi) (Arkistoitu – Internet Archive)
Vladimir V Rafalsky, Irina V Andreeva & Elena L Rjabkova: Quinolones for uncomplicated acute cystitis in women. 2006, The Cochrane Database of Systematic Reviews, 3. vsk, nro 3. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.6.2020. (englanniksi)
Graham Patrick: An Introduction to Drug Synthesis, s. 468. Oxford University Press, 2015. ISBN 978-0-19-870843-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2020). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[kucers-1] M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2290–2292. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.6.2020). (englanniksi)

[JAC-2] R. Wise, J. Johnson, N. O'Sullivan, J. M. Andrews, B. P. Imbimbo: Pharmacokinetics and tissue penetration of rufloxacin, a long acting quinolone antimicrobial agent. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 1991, 28. vsk, nro 6, s. 905–909. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.6.2020. (englanniksi)

[kirk-othmer-3] John. F. Kadow, J. F. Barrett, D. Beaulieu, T. J. Dougherty, N.A. Meanwell, K. A. Ohemeng-Paratek & B. Ryan: Antibacterial Agents, Quinolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.

[4] Pier Carlo Braga, Maria Teresa Sala & Monica dal Sasso: Pharmacodynamic Effects of Subinhibitory Concentrations of Rufloxacin on Bacterial Virulence Factors. Antimicrobial agents and chemotherapy, 1999, 43. vsk, nro 5, s. 1013–1019. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.6.2020. (englanniksi) (Arkistoitu – Internet Archive)

[5] Vladimir V Rafalsky, Irina V Andreeva & Elena L Rjabkova: Quinolones for uncomplicated acute cystitis in women. 2006, The Cochrane Database of Systematic Reviews, 3. vsk, nro 3. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.6.2020. (englanniksi)

[6] Graham Patrick: An Introduction to Drug Synthesis, s. 468. Oxford University Press, 2015. ISBN 978-0-19-870843-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2020). (englanniksi)