Rimantadiini

Rimantadiini on amiini, joka on adamantaanin johdannainen. Rimantadiinia käytetään toisen adamantaanin aminojohdannaisen amantadiinin tavoin A-viruksen torjuntaan ja hoitoon. Aine estää viruksen lisääntymistä solussa haittaamalla sen erään proteiinin toimintaa.[3]100% H3N2-kausi-influenssan ja vuoden 2009 influenssapandemin virusnäytteistä ovat osoittaneet näiden virusten kehittäneen vastustuskykyä rimantadiinille ja näin ollen Yhdysvaltain tautikeskus ei suosittele sitä enää näiden virusten hoitoon.[4]


Rimantadiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(RS)-1-(1-adamantyyli)etanamiini[1]
Tunnisteet
CAS-numero	13392-28-4
ATC-koodi	J05AC02
PubChem	5071
DrugBank	APRD01219
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₂H₂₁N
Moolimassa	179,298 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	Hyvin imeytyvä
Proteiinisitoutuminen	40 %
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	24,8–36,5 tuntia [2]
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	C(US)
Reseptiluokitus	?(US)
Antotapa	oraalinen

Synteesi

Rimantadiinia voidaan valmistaa adamantyylimetyyliketonista ja titaani-isopropoksidista natriumborohydridin avulla.[5]

Haittavaikutukset

Rimantadiini voi aiheuttaa sivuvaikutuksinaan keskushermoston ja ruuansulatuskanavan oireita. Sivuvaikutukset ovat kuitenkin harvinaisia. Tutkimuksen mukaan sivuvaikutuksia sai iästä riippuen 3,2–12,5 % potilaista, kun heitä hoidettiin rimantadiinilla. Sivuvaikutusten riski oli suurempi iäkkäämmillä potilailla.[2]

Lähteet

Rimantadine – Substance Summary NCBI. Viitattu 6. tammikuuta 2009.
SM Wintermeyer & MC Nahata: Rimantadine: a clinical perspective The Annals of Pharmacotherapy: Vol. 29, No. 3, s. 299–310. 1995. Harvey Whitney Books Company.. Arkistoitu 29.8.2008. Viitattu 6.1.2009. (englanniksi)
Leevi Kääriäinen ja Tero Ahola: Molekyylitiedon avulla influenssaa vastaan (PDF) Duodecim 2007;123(8):899–907. Viitattu 6.1.2009.
Antiviral Agents for the Treatment and Chemoprophylaxis of Influenza www.cdc.gov. Viitattu 13.9.2020.
Sukanta Bhattacharyya: Titanium(IV) mediated reductive aminations of 1-adamantyl methyl ketone: facile preparation of potential antiviral agents rimantadine and its analogues J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, s. 1845–1847. RCS Publishing. Viitattu 6.1.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Terveysportti, metatesaurus: Rimantadiini
KEGG: Rimantadine (englanniksi)
ChemBlink: Rimantadine (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[yksi-1] Rimantadine – Substance Summary NCBI. Viitattu 6. tammikuuta 2009.

[kaksi-2] SM Wintermeyer & MC Nahata: Rimantadine: a clinical perspective The Annals of Pharmacotherapy: Vol. 29, No. 3, s. 299–310. 1995. Harvey Whitney Books Company.. Arkistoitu 29.8.2008. Viitattu 6.1.2009. (englanniksi)

[3] Leevi Kääriäinen ja Tero Ahola: Molekyylitiedon avulla influenssaa vastaan (PDF) Duodecim 2007;123(8):899–907. Viitattu 6.1.2009.

[4] Antiviral Agents for the Treatment and Chemoprophylaxis of Influenza www.cdc.gov. Viitattu 13.9.2020.

[5] Sukanta Bhattacharyya: Titanium(IV) mediated reductive aminations of 1-adamantyl methyl ketone: facile preparation of potential antiviral agents rimantadine and its analogues J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, s. 1845–1847. RCS Publishing. Viitattu 6.1.2009. (englanniksi)