Pyrrolidiini

Pyrrolidiini (C4H9N) on syklinen eli rengasrakenteinen amiini. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä. Pyrrolidiinirakenne esiintyy monissa alkaloideissa.

Pyrrolidiini
Tunnisteet
CAS-numero 123-75-1
SMILES C1CCNC1 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H9N
Moolimassa 71,122 g/mol
Tiheys 0,806 g/cm³
Sulamispiste –63 °C[2]
Kiehumispiste 86,5 °C[3]
Liukoisuus Sekoittuu veteen[2]

Esiintyminen luonnossa

Pyrrolidiinia esiintyy luonnollisesti muun muassa porkkanan lehdissä ja hieman pienemmissä määrin myös tupakan lehdissä.[4] Pyrrolidiinirakenne esiintyy lukuisissa erilaisissa alkaloideissa. Tällaisia ovat muun muassa nikotiini, hygriini ja kuskohygriini.[5][6]

Pyrrolidiinirakenne on myös tärkeä osa proliini- ja hydroksiproliiniaminohappojen rakennetta.[7]

Ominaisuudet

Pyrrolidiini on huoneenlämpötilassa kirkasta tai keltaiseen vivahtavaa nestettä, jolla on pistävä ammoniakinkaltainen haju. Yhdiste on voimakkaasti emäksinen aine ja reagoi helposti happamien aineiden kanssa ja on syövyttävä yhdiste.[2]

Synteesi

Pyrrolidiinia voidaan valmistaa teollisesti tetrahydrofuraanista ja ammoniakista tai amiineista noin 300 °C:n lämpötilassa alumiinioksidin toimiessa katalyyttinä. Pyrrolidiiniä voidaan syntetisoida myös klooratuista amiineista fotolyysin avulla happamissa olosuhteissa niin sanotulla Hoffman–Löffler-reaktiolla.[7]

Käyttö

Pyrrolidiiniä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa fungisidejä ja hyönteismyrkkyjä, kumin vulkanoinnissa tarvittavia kiihdytinaineita ja lääkeaineita.[8] Pyrrolidiinirakenteen sisältäviä lääkeaineita ovat muun muassa buflomediili ja kaptopriili.[7]

Pyrrolidiini reagoi samaan tapaan kuin sekundääriset amiinit. Siihen voidaan liittää esimerkiksi alkyyli-, asetyyli- tai nitroryhmiä. Pyrrolidiini on kuitenkin emäksisempi ja elektrofiilisempi kuin esimerkiksi dietyyliamiini ja soveltuu siksi hyvin enamiinien valmistukseen karbonyyliryhmän sisältävistä yhdisteistä.[7]

Turvallisuus

Pyrrolidiini on hyvin emäksistä ja voi aiheuttaa vakaviakin syövytysvammoja joutuessaan silmiin tai iholle. Hengitettynä yhdiste aiheuttaa yskää ja kurkkukipua sekä huonovointisuutta. Nieltynä pyrrolidiini voi aiheuttaa huonovointisuutta ja oksentelua sekä kouristuksia. Pitkäaikainen altistuminen pyrrolidiinille saattaa aiheuttaa hermostovaurioita.[2]

Lähteet
  1. Pyrrolidine – Substance summary NCBI. Viitattu 18. tammikuuta 2010.
  2. Pyrrolidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.1.2010
  3. Physical properties: Pyrrolidine NLM Viitattu 18.1.2010
  4. Thomas C. Fuller, Elizabeth May McClintock: Poisonous plants of California, s. 331. University of California Press, 1986. ISBN 978-0520055698. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.01.2010). (englanniksi)
  5. Tapio Nevala: Heterosykliset yhdisteet Kuopion Yliopisto. Viitattu 18.1.2010.
  6. Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, s. 312. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.01.2010). (englanniksi)
  7. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, s. 114. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30720-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.01.2010). (englanniksi)
  8. Pyrrolidone Multichem. Arkistoitu 8.12.2009. Viitattu 18.1.2010. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.