Pyrimetamiini

Pyrimetamiini (C12H13N4Cl) on diaminopyrimidiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään niin ihmis- kuin eläinlääketieteessäkin alkueläinlääkkeenä muun muassa malarian ja toksoplasmoosin hoitoon. Pyrimetamiini kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[4]

Pyrimetamiini
Pyrimetamiini
Pyrimetamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-(4-kloorifenyyli)-6-etyylipyrimidiini-2,4-diamiini
Tunnisteet
CAS-numero 58-14-0
ATC-koodi P01PD01
PubChem 4993
DrugBank DB00205
Kemialliset tiedot
Kaava C12H13N4Cl 
Moolimassa 248,714
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 233–234 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Proteiinisitoutuminen 87 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika n. 100 h[3]
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Pyrimetamiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee muun muassa lämpimään etanoliin, dimetyyliformamidiin ja happoliuoksiin.[1]

Pyrimetamiini on alkueläinten dihydrofolaattireduktaasin inhibiittoriksi. Tämän entsyymin toiminnan estyessä alkueläimet eivät kykene tuottamaan niille elintärkeää foolihappoa. Pyrimetamiinia voidaan käyttää monien alkueläininfektioiden esimerkiksi toksoplasmoosin, siipikarjan kokkidioosin, pneumokystoosin ja malarian hoitoon. Malarian hoidossa lääkeainetta käytetään yhdessä sulfadoksiinin tai sulfadoksiinin ja artesunaatin kanssa. Toksoplasmoosin hoidossa lääkeainetta käytetään erityisesti, mikäli potilaan oma immuunijärjestelmä on heikentynyt esimerkiksi HIV-infektion vuoksi. Pyrimetamiini ei tehoa malarialoisioiden gametosyyttivaiheeseen, minkä vuoksi se soveltuu pääasiassa malarian estolääkitykseksi. Malarialoisioiden on myös havaittu kehittävän resistenttiyttä lääkeaineelle.[3][5][6][7][8]

Yleensä pyrimetamiinia annetaan 25 mg kerran viikossa. Tällä annostuksella lääkeaine on kohtuullisen hyvin siedetty. Suuremmilla annoksilla voi haittavaikutuksena ilmetä megaloblastinen anemia, jota voidaan hoitaa foolihappolisällä.[3][6]

Lähteet
  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1063–1064. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. Pyrimethamine DrugBank. Viitattu 31.7.2017. (englanniksi)
  3. Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 58. Alkueläimiin vaikuttavat lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 31.7.2017.
  4. WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 31.7.2017. (englanniksi)
  5. Daniel L. Klayman :Antiparasitic Agents, Antiprotozoals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 31.7.2017
  6. Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 31.7.2017
  7. Heli Siikamäki & Juhana E. Idänpään-Heikkilä: Mitä uutta malarialääkkeistä? - Uusimmat hoidot eivät ole kaikkien saatavilla eivätkä yksin ratkaise malariaongelmaa. Duodecim, 2007, 123. vsk, nro 11, s. 1287–1291.
  8. Heinz Mehlhorn, Horst Aspöck: Encyclopedia of Parasitology, s. 387. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-48994-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.7.2017). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.