Propyleenikarbonaatti
Propyleenikarbonaatti (C4H6O3) on syklinen propyleeniglykolin ja hiilihapon esteri. Yhdistettä käytetään teollisuudessa muun muassa polaarisena aproottisena liuottimena.
Propyleenikarbonaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 4-metyyli-1,3-dioksolan-2-oni |
SMILES | CC1COC(=O)O1 [1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C4H6O3 |
Moolimassa | 102,088 g/mol |
Tiheys | 1,205 g/cm3[2] g/cm³ |
Sulamispiste | –48,8 °C[3] |
Kiehumispiste | 242 °C[3] |
Liukoisuus | Liukenee hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin |
Valmistus
Propyleenikarbonaattia voidaan valmistaa synteettisesti hiilidioksidista ja propyleenioksidista 150–200 °C lämmössä ja 50–80 baarin paineessa. Katalyyttinä reaktiossa käytetään tetraetyyliammoniumbromidia.[4]
Käyttö
Propyleenikarbonaattia käytetään liuottamaan synteettisiä kuituja, liuottimena väri- ja kosmetiikka-aineissa sekä orgaanisessa synteesissä. Yhdiste on niin polaarinen, että se kykenee liuottamaan myös epäorgaanisia ja orgaanisia ioniyhdisteitä, esimerkiksi monia fotohappoja.[5] Lisäksi yhdistettä käytetään pehmentimenä muoveissa ja litiumparistoissa elektrolyyttien liuottimena.[2][3]
Propyleenikarbonaattiin liuotetuista alkalimetallisuoloista voidaan elektrolyysin avulla valmistaa metallimaisia alkuaineita, mikä ei onnistu vesiliuoksissa.[6]
Lähteet
- Propylene carbonate – Substance summary NCBI. Viitattu 13. syyskuuta 2010.
- Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 13.10.2010
- Michael Ash, Irene Ash: Handbook of green chemicals, s. 851. Synapse Info Resources978-1-890595-79-1, 2004. ISBN 978-0816049264. Teoksen verkkoversio (viitattu 13.10.2010). (englanniksi)
- Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 278. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.10.2009). (englanniksi)
- Aldrich – Triarylsulfonium salt
- J. Jorné & C. W. Tobias: Electrodeposition of the alkali metals from propylene carbonate. Journal of Applied Electrochemistry, 1975, 5. vsk, nro 4, s. 279–290. Springer. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.10.2010. (englanniksi)