Propionyylikoentsyymi-A

Propionyylikoentsyymi-A (C24H40N7O17P3S) on koentsyymi-A:n johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Samalla tavoin kuin asetyylikoentsyymi-A:ta voidaan pitää etikkahapon biologisesti aktiivisena muotona voidaan propionyylikoentsyymi-A:ta pitää propaanihapon biologisesti aktiivisena muotona. Yhdistettä esiintyy eliöissä muun muassa osana eräiden amino- ja rasvahappojen aineenvaihduntaa.[2][3]

Propionyylikoentsyymi-A
Tunnisteet
CAS-numero 146-17-8
SMILES CCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C24H40N7O17P3S
Moolimassa 823,61 g/mol

Biologinen rooli

Propionyylikoentsyymi-A:ta muodostuu nisäkkäiden elimistössä parittoman määrän hiiliatomeja sisältävien rasvahappojen β-hapettumisen tuotteena asetyylikoentsyymi-A:n lisäksi. Sitä muodostuu myös elimistössä propaanihaposta. Tämä on tärkeä yhdisteen muodostumistapa etenkin märehtijöillä, joiden pötsissä on propaanihappokäymistä aiheuttavia bakteereja. Lisäksi propionyylikoentsyymi-A:ta muodostuu eräiden aminohappojen kuten isoleusiinin, valiinin, treoniinin ja metioniinin aineenvaihdunnan tuotteena ja kolesterolin ja eräiden muiden steroidien hajotessa.[2][3][4][5]

Nisäkkäissä propionyylikoentsyymi-A:sta muodostetaan metyylimalonyylikoentsyymi-A:ta ja tätä reaktiota katalysoi propionyylikoentsyymi-A-karboksylaasi. Metyylimalonyylikoentsyymi-A isomeroidaan edelleen sukkinyylikoentsyymi-A:ksi, joka osallistuu sitruunahappokiertoon. Eräillä bakteereilla on entsyymi, joka kykenee hajottamaan propionyylikoentsyymi-A:ta asetyylikoentsyymi-A:ksi ja hiilidioksidiksi tai palorypälehapoksi.[2][3][4][5]

Propionyylikoentsyymi-A on osa myös eräitä katabolisia aineenvaihduntareaktioita kuten bakteereissa parittomia määriä hiiliatomeja sisältävien rasvahappojen synteesiin[3], 6-deoksieryhronolidi B:n ja muiden polyketidien kuten erytromysiinin ja telitromysiinin biosynteesiin (propionyylikoentsyymi-A sitoutuu asyylikantajaproteiinin ja fosfopanteteiinin muodostamaan kompleksiin)[6] sekä polyhydroksialkanoaattien biosynteesiin[7].

Lähteet
  1. Propionyl-CoA – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.7.2015.
  2. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 627–628. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. David E. Metzler: Biochemistry, s. 947–949, 971, 1189. Academic Press, 2003. ISBN 9780080924731. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2015). (englanniksi)
  4. John W. Pelley: Elsevier's Integrated Review Biochemistry, s. 72, 87, 103. Elsevier, 2011. ISBN 9780323074469. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2015). (englanniksi)
  5. Kara Rogers: The Chemical Reactions of Life, s. 100. The Rosen Publishing Group, 2011. ISBN 9781615303281. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2015). (englanniksi)
  6. Graham Patrick: An Introduction to Drug Synthesis, s. 441–446. Oxford University Press, 2015. ISBN 978-0-19-870843-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2015). (englanniksi)
  7. Irene K. P. Tan: Polyhydroxyalkanoates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 20.7.2015
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.