Propionyylikloridi

Propionyylikloridi eli propanoyylikloridi (C3H5ClO) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja propaanihapon johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.

Propionyylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero 79-03-8
IUPAC-nimi Propanoyylikloridi
SMILES CCC(=O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H5ClO
Moolimassa 92,52 g/mol
Tiheys 1,065[2] g/cm³
Sulamispiste -94 °C[2]
Kiehumispiste 80 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa propionyylikloridi on väritöntä nestettä ja sillä on erittäin voimakas pistävä haju. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin. Propionyylikloridi reagoi hyvin kiivaasti veden kanssa hydrolysoituen propaanihapoksi. Yhdiste reagoi voimakkaasti myös alkoholien kanssa propionaattiestereiksi ja amiinien kanssa propanamidijohdannaisiksi. Kuumennettaessa yhdistettä propaanihapon kanssa muodostuu propaanihappoanhydridiä.[2][3][4] Kuumennettaessa propionyylikloridia emästen kuten di-isopropyylietyyliamiinin kanssa muodostuu metyyliketeeniä[5].

Valmistus ja käyttö

Propionyylikloridia voidaan valmistaa propaanihaposta klooraamalla sitä, tionyylikloridin, fosgeenin tai fosforipentakloridin avulla. Käytettäessä klooraavana reagenssina kahta ensin mainittua on prosessissa lisäksi katalyytteinä dialkyyliformamideja. Muodostuva tuote puhdistetaan tislaamalla.[3]

Propionyylikloridia käytetään sen suuren reaktiivisuuden vuoksi propionaattiestereiden ja propionamidien valmistamiseen. Lisäksi siitä voidaan valmistaa 2-klooripropionyylikloridia, propaanihappoanhydridiä ja yhdiste reagoi aromaattisten yhdisteiden kanssa Friedel–Crafts-asyloinnilla: esimerkiksi reaktiossa bentseenin kanssa muodostuu propiofenonia.[3][6]

Lähteet
  1. Propionyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.9.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 361. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer, Ullrich Keuser, Shang-Tian Yang, Ying Jin, Meng Lin & Zhongqiang Wang: Propionic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 2.9.2015
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1345. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. Thomas T. Tidwell: Ketenes, s. 456. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-0-471-76766-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.9.2015). (englanniksi)
  6. Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 2.9.2015
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.