Propaaniditioli

Propaaniditioli
Tunnisteet
CAS-numero	109-80-8
IUPAC-nimi	Propaani-1,3-ditioli
SMILES	C(CS)CS[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C3H8S2
Moolimassa	108,234 g/mol
Tiheys	1,0722[2] g/cm³
Sulamispiste	–79 °C[3]
Kiehumispiste	169–170 °C[2]
Liukoisuus	Liukenee hieman veteen
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Propaaniditioli on tioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa propaaniditioli on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on voimakas paha haju. Se hapettuu tioeettereiksi ilman vaikutuksesta. Propaaniditioli liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin.[2][3][4]

Propaaniditiolia valmistetaan hydrolysoimalla 1,3-propyleenidi-isotiuroniumkloridia[2], jota saadaan 1,3-diklooripropaanin ja tiourean välisellä reaktiolla. Propaaniditiolia käytetään erityisesti karbonyyliyhdisteiden suojaukseen tioasetaalina. Tällöin muodostuu niin kutsuttu 1,3-ditiaaniryhmäå. Yhdistettä voidaan myös käyttää pelkistämään karbonyyliryhmiä alkeeneiksi ja atsideja amiineiksi.[4]

Lähteet

1,3-Propanedithiol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.5.2018. (englanniksi)
Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1341. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–464. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.5.2018). (englanniksi)
Raymond E. Conrow & Yvan Le Húerou: 1,3‐Propanedithiol, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.5.2018.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 1,3-Propanedithiol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.5.2018. (englanniksi)

[Merck-2] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1341. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[crc-3] William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–464. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.5.2018). (englanniksi)

[e-eros-4] Raymond E. Conrow & Yvan Le Húerou: 1,3‐Propanedithiol, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.5.2018.