Profaami

Profaami (C10H13NO2) on karbamaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään herbisidinä eli rikkakasvien torjumiseen.

Profaami
Tunnisteet
CAS-numero 122-42-9
IUPAC-nimi Propan-2-yyli-N-fenyylikarbamaatti
SMILES CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H13NO2
Moolimassa 179,214 g/mol
Tiheys 1,09[2] g/cm³
Sulamispiste 87–90 °C[2]
Liukoisuus 0,179 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa profaami on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten alkoholeihin, asetoniin ja bentseeniin.[2]

Profaami vaikuttaa kasvien juurien kautta ja estää solunjakautumisessa mitoosia. Yhdiste häiritsee myös kasvien oksidatiivista fosforylaatiota ja mikrotubuluksien toimintaa.[2][4][5] Rotilla profaamin LD50-arvo on 3 mg/kg. Yhdiste on asetyylikoliiniesteraasin inhibiittori. Altistuminen profaamille voi aiheuttaa päänsärkyä, huonovointisuutta ja lihasten hallinnan menetystä, mihin voi liittyä kramppeja ja kouristuksia ja pahimmassa tapauksessa kooma.[6]

Valmistus ja käyttö

Useiden muiden karbamaatien tavoin profaamia voidaan valmistaa kahdella tavalla.[5] Käytettyjä menetelmiä ovat fenyyli-isosyanaatin ja isopropanolin tai aniliinin ja isopropyyliklooriformiaatin väliset reaktiot.[2]

Profaami on selektiivinen rikkaruohomyrkky, joka tehoaa yksivuotisiin rikkakasveihin. Sitä käytetään muun muassa apila-, salaatti-, sokerijuurikas- ja herneviljelmillä. Profaamia voidaan käyttää myös perunan itämisen estämiseen varastoissa.[2][6]

Lähteet
  1. Propham – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.3.2014.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 23.3.2014
  3. Physical properties: Propham NLM Viitattu 23.3.2014
  4. Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 23.3.2014
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 170. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.3.2014). (englanniksi)
  6. Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 751-752. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2014). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.