Prilokaiini

Prilokaiini (C₁₃H₂₀N₂O) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä paikallispuudutteena.


Prilokaiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N-(2-metyylifenyyli)-2-(propyyliamino)propanamidi
Tunnisteet
CAS-numero	721-50-6
ATC-koodi	N01BB04
PubChem	4906
DrugBank	DB00750
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₃H₂₀N₂O
Moolimassa	220,31
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	37–38 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Proteiinisitoutuminen	55 %[2]
Metabolia	Hepaattinen, renaalinen ja keuhkoissa
Puoliintumisaika	1,6 h[3]
Ekskreetio	Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Intravenoosi, topikaalinen

Ominaisuudet

Muiden amidipuudutteiden tavoin prilokaiinin toiminta perustuu natriumkanavien salpaamiseen. Tällöin hermosolujen depolarisaatio estyy ja hermoimpulssi ei kulje. Prilokaiinia voidaan käyttää sekä laskimoon annosteltuna että iholle levitettävänä voiteena. Puudutusteholtaan se on verrattavissa lidokaiiniin ja puudutus alkaa muutaman minuutin kuluttua. Yhdiste metaboloituu suhteellisen nopeasti maksassa ja munuaisissa o-toluidiiniksi ja N-propyylialaniiniksi.[3][4]

Haittavaikutukset

Prilokaiinia pidetään amidirakenteisista puudutteista vähiten haittavaikutuksia aiheuttavana. Se ei ole yhtä myrkyllistä kuin esimerkiksi prilokaiini ja se ei supista verisuonia. Suurina annoksina prilokaiini voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista elimistössä, mikä johtuu prilokaiinin aineenvaihduntatuotteena muodostuvasta o-toluidiinista. Methemoglobiinin muodostumista voidaan hoitaa metyleenisinisellä.[4][2][3]

Valmistus

Prilokaiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa o-toluidiini reagoi 2-bromipropaanihapon tai sen happokloridin tai -bromidin kanssa muodostaen amidin. Tämä yhdiste reagoi seuraavassa vaiheessa propyyliamiinin kanssa prilokaiiniksi.[5][6][7]

Lähteet

Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1329-1130. 12th Edition. , 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.12.2016
Stanley F. Malamed: Handbook of Local Anesthesia, s. 63. Elsevier, 2014. ISBN 9780323074131. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.12.2016). (englanniksi)
Pertti Pere: 16. Puudutteet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 1.12.2016.
Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.12.2016
Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 17. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.12.2016). (englanniksi)
Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 947. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1329-1130. 12th Edition. , 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[kirk-othmer-2] George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.12.2016

[handbook-3] Stanley F. Malamed: Handbook of Local Anesthesia, s. 63. Elsevier, 2014. ISBN 9780323074131. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.12.2016). (englanniksi)

[fato-4] Pertti Pere: 16. Puudutteet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 1.12.2016.

[ullmann-5] Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.12.2016

[synthesis-6] Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 17. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.12.2016). (englanniksi)

[ashford-7] Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 947. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)