Prefeenihappo

Prefeenihappo
Tunnisteet
CAS-numero	126-49-8
IUPAC-nimi	1-(2-karboksi-2-oksoetyyli)-4-hydroksisykloheksa-2,5-dieeni-1-karboksyylihappo
SMILES	C1=CC(C=CC1O)(CC(=O)C(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C10H10O6
Moolimassa	226,18 g/mol
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Prefeenihappo eli prefenaatti (C₁₀H₁₀O₆) on tyydyttymättömän rengasrakenteen sisältävä dikarboksyylihappo. Yhdiste esiintyy tärkeänä välituotteena aromaattisten aminohappojen fenyylialaniinin ja tyrosiinin biosynteesissä.

Biologinen merkitys

Prefeenihappoa syntetisoivat eliöt muodostavat sitä korismiinihaposta. Reaktio on tyypiltään Claisen-toisiintuminen ja sitä katalysoi korismaattimutaasientsyymi. Prefeenihapon aineenvaihdunta edelleen riippuu eliöstä. Prefenaattidehydrataasi eliminoi prefeenihaposta vettä ja hiilidioksidia muodostaen fenyylipalorypälehappoa, jonka transaminaasit transaminoivat fenyylialaniiniksi. Tyrosiinin esiastetta 2-hydroksifenyylipalorypälehappoa muodostuu sen sijaan prefenaattidehydrogenaasin katalysoimana. Kolmas prefeenihapon aineenvaihduntaa katalysoiva entsyymi on prefenaattiaminotransferaasi, joka muodostaa prefeenihaposta arogeenihappoa, josta voi edelleen muodostua tyrosiinia tai fenyylialaniinia.[2][3][4]

Lähteet

Prephenic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.6.2014.
Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 695. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
Ari M. P. Koskinen: Asymmetric Synthesis of Natural Products, s. 157. 2. painos. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-119-97669-1. (englanniksi)
Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla

DrugBank: Prephenic acid (englanniksi)
Human Metabolome Database: Prephenate (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): Prephenate (englanniksi)
Yeast Metabolome Database (YMDB): Prephenate (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Prephenic acid (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Prephenic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.6.2014.

[biochemistry-2] Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 695. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)

[3] Ari M. P. Koskinen: Asymmetric Synthesis of Natural Products, s. 157. 2. painos. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-119-97669-1. (englanniksi)

[natural-4] Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2014). (englanniksi)