Pipekoliinihappo

Pipekoliinihappo (C6H11NO2) on heterosyklisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Pipekoliinihappo on ei-proteinogeeninen aminohappo eli sitä ei tyypillisesti esiinny proteiineissa, mutta sitä esiintyy eliöissä lysiinin aineenvaihduntatuotteena. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lääkeaineiden valmistukseen.

Pipekoliinihappo
Tunnisteet
CAS-numero 535-75-1
IUPAC-nimi Piperidiini-2-karboksyylihappo
SMILES C1CCNC(C1)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H11NO2
Moolimassa 129,268 g/mol
Sulamispiste 264 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet ja biosynteesi

Huoneenlämpötilassa pipekoliinihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Pipekoliinihappo liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin, vähäisessä määrin asetoniin tai kloroformiin, mutta on dietyylieetteriin liukenematonta. Pipekoliinihappo on optisesti aktiivista ja sen l-isomeerin ominaiskiertokyky on -35 ja d-isomeerin ominaiskiertokyky on +35.[2]

Pipekoliinihappoa esiintyy kaikissa eliöissä ja sitä muodostuu niissä lysiinin aineenvaihduntatuotteena. Yhdisteen biosynteesin ensimmäisessä vaiheessa lysiinioksidaasi hapettaa lysiinin 2-okso-6-aminokaproiinihapoksi, joka syklisoituu spontaanisti Δ1-piperidiinikarboksyylihapoksi, joka pelkistetään pipekoliinihapoksi entsymaattisesti. Yhdistettä voi muodostua eräissä eliöissä myös 2-aminoadipiinisemialdehydistä. Pipekoliinihappo on välituote aminoadipiinihapon biosynteesissä. Eliöt tuottavat pipekoliinihaposta myös muita johdannaisia kuten rapamysiiniä.[3][4][5]

Käyttö ja diagnostinen merkitys

Pipekoliinihappoa käytetään eräiden paikallispuudutteiden kuten bupivakaiinin ja ropivakaiinin valmistuksessa.[6][7]

Pipekoliinihapon pitoisuus veressä, virtsassa ja keskushermoston nesteissä on koholla eräissä peroksisomien toimintaan liittyvissä häiriöissä. Tällaisia ovat muun muassa Zellwegerin oireyhtymä, neonataalisessa adrenoleukodystrofiassa ja imeväisikäisten Refsumin taudissa. Tällöin koholla on S-isomeerin pitoisuus. Kohonnut D-isomeerin pitoisuus voi olla merkki bakteeri-infektiosta. Pipekoliinin pitoisuus voidaan määrittää sähkökemiallisin menetelmin.[8][9] Aineen pitoisuus on koholla myös pyridoksiiniriippuvaista epilepsiaa sairastavilla potilailla[10].

Lähteet
  1. Piperidine-2-carboxylic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.6.2017.
  2. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1283. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 522. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
  4. David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 218–219. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2017). (englanniksi)
  5. David A. Bender: Amino Acid Metabolism, s. 305–306. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118358191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2017). (englanniksi)
  6. Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.6.2017
  7. Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 17.6.2017
  8. Frank Roels,Sylvia De Bie,R.B.H. Schutgens,G.T.N. Besley: Diagnosis of human peroxisomal disorders, s. 57. Springer, 1995. ISBN 978-0-7923-3855-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2017). (englanniksi)
  9. Ganapathy Subramanian: Chiral Separation Techniques, s. 437. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-3-527-61172-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2017). (englanniksi)
  10. William O. Tatum,Joseph I. Sirven,Gregory D. Cascino: Epilepsy Case Studies, s. 8. Springer, 2014. ISBN 978-3-319-01365-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.6.2017). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.