Pineeni

Pineeni (C10H16) on bisyklinen terpeeni, joka on tärpätin pääkomponentti[4]. Pineenistä on kaksi rakenneisomeeriä, jotka ovat α-pineeni ja β-pineeni. Aineiden systemaattiset nimet ovat (1S,5S)-2,6,6-trimetyylibisyklo-(3,1,1)hept-2-eeni ja (1S,5S)-2,6,6-dimetyyli-2-metyleeni-(3,1,1)-heptaani. Pineeniä tavataan erityisesti mäntyjen pihkassa, mutta ne ovat tärkeitä komponentteja myös muissa kasveissa. Tärpätin pääkomponentti on alfa-pineeni. Lisäksi hyönteiset käyttävät pineenin kumpaakin muotoa hajuilla viestintään.lähde?

Pineeni
Tunnisteet
CAS-numero (1R)-α-pineeni
7785-26-4 (1S)-α-pineeni

2437-95-8 (+-)-α-pineeni

19902-08-0 (1R)-β-pineeni

18172-67-3 (1S)-β-pineeni

23089-32-9 (+-)-β-pineeni
7785-70-8 (1R)-α-pineeni
7785-26-4 (1S)-α-pineeni

2437-95-8 (+-)-α-pineeni

19902-08-0 (1R)-β-pineeni

18172-67-3 (1S)-β-pineeni

23089-32-9 (+-)-β-pineeni
[1][2][1][2]
IUPAC-nimi Pineeni
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H16
Moolimassa 136,288 g/mol
Tiheys 0,86 (α-pineeni, 15 °C) g/cm³
Sulamispiste –62 – –55 °C (211,15–218,15 K)
Kiehumispiste 155–156 °C (428,15–429,15 K)
Liukoisuus Ei liukene veteen [3]

Isomeerit

α- ja β-pineenillä on kaksi optista isomeriä, joista +-muoto kiertää valon värähtelysuuntaa myötäpäivään ja −-muoto vastapäivään.

Viivakaava
Pallotikkumalli
Nimi
(+)-α-pineeni
(−)-α-pineeni
(+)-β-pineeni
(−)-β-pineeni

Biosynteesi

Kumpaakin pineenin muotoa tuotetaan geranyylipyrofosfaatista. Välituotteena syntyy linalolin pyrofosfaattia, syklisaation viimeisessä vaiheessa poistuu protoni.

Pineenin biosynteesi geranyylipyrofosfaatista
Pineenin biosynteesi geranyylipyrofosfaatista

Käyttö

Pineenin selektiivinen hapettamisreaktio tiettyjen katalyyttien läsnä ollessa on tärkeä reaktio valmistettaessa lääketeollisuuden tuotteita sekä hajusteita. Yksi yleisimmin pineeniä hapettamalla valmistettava kemikaali on verbenoni.

Verbenonia valmistetaan pineenistä hapettamalla
Verbenonia valmistetaan pineenistä hapettamalla

Hapettaminen voidaan suorittaa yksinkertaisesti ilmassa, mutta verbenonin synteettinen valmistus edellyttää lyijy(IV)asetaatin käyttöä[5], mikä aiheuttaa ongelmia, koska kuten yleensäkin lyijyn yhdisteet myös lyijy(IV)asetaatti on myrkyllinen[6].

Pineenin vaikutukset ihmiseen ja ympäristöön

Hengitettynä pineenihuurut aiheuttavat hengitysvaikeuksia ja sekavuutta. Silmille ja iholle joutuessaan kemikaali saa aikaan punoitusta ja kirvelyä. Pineenin nieleminen aiheuttaa pahoinvointia. Pineenin palaessa syntyy hiilimonoksidia ja muita myrkyllisiä kaasuja. Pineeni on myrkyllistä vesieliöille[3]. Pineenitärpätin raja-arvo ilmassa on 25 ppm[7]. Kaatuessaan maahan aine imeytyy hyvin nopeasti ja vedessä pineeniä sisältävä tärpätti sitoutuu orgaaniseen ainekseen ja sedimenttiin[7].

Lähteet
  1. alpha-Pinene BGIA GESTIS. Viitattu 21.4.2008.
  2. beta-Pinene BGIA GESTIS. Viitattu 21.4.2008. [vanhentunut linkki]
  3. Tärpätin kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 21.4.2008
  4. OVA-ohje: Tärpätti Työterveyslaitos. Arkistoitu 6.7.2014. Viitattu 26.5.2012.
  5. (1R,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 745 (1998); Vol. 72, p. 57 (1995).. Viitattu 21.4.2008.
  6. Lyijyasetaatin kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 21.4.2008
  7. OVA-ohje: tärpätti occuphealth.fi. Viitattu 21.4.2008.
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.