Pimeliinihappo

Pimeliinihappo eli heptaanidihappo (C7H12O4) on dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa polyesterien ja polyamidien valmistuksessa.

Pimeliinihappo
Tunnisteet
CAS-numero 111-16-0
IUPAC-nimi Heptaanidihappo
SMILES C(CCC(=O)O)CCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H12O4
Moolimassa 160,166 g/mol
Tiheys 1,329[2] g/cm³
Sulamispiste 105,7 °C[2]
Kiehumispiste 272 °C (100 mmHg)[2]
Liukoisuus 50 g/l (22 °C)[2]

Ominaisuudet

Pimeliinihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja myös orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kuumaan bentseeniin. Muiden karboksyylihappojen tavoin aineen vesiliuos on heikko happo. Kuumennettaessa pimeliinihappoa noin 300 °C lämpötilaan se helposti dekarboksyloituu ja syklisoituu sykloheksanoniksi.[2][3].

Valmistus

Pimeliinihappoa saadaan yhdessä monien muiden dikarboksyylihappojen kanssa hapettamalla rasvoja ja rasvahappoja kuten palmitiinihappoa. Selektiivisesti yhdistettä voidaan syntetisoida hapettamalla sykloheptanonia dityppitetraoksidin avulla , hapettamalla 1,7-heptaanidiolia, kondensoimalla sykloheksanonia dietyylioksalaatin kanssa ja dekarboksyloimalla ja hydrolysoimalla muodostunut tuote emäksisissä olosuhteissa, hydrolysoimalla pimelonitriiliä tai pelkistämällä salisyylihappo natriumin avulla ja hydrolysoimalla muodostuva tetrahydrosalisyylihappo.[2][3][4][5]

Pimeliinihappoa voidaan käyttää polyestereiden ja polyamidien valmistuksessa.[2][3][5] Esimerkiksi Nylon-5,7:ää valmistetaan pimeliinihapon ja kadaveriinin välisellä reaktiolla. Pimeliinihappoa voidaan käyttää myös lääke- ja aromiaineiden valmistuksessa.[4]

Lähteet
  1. Pimelic Acids – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.8.2014.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 431. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 837. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2014). (englanniksi)
  4. Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.8.2014
  5. Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.8.2014

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.