Pentaklooribentseeni

Pentaklooribentseeni (C6HCl5) on kloorattuihin aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty muiden yhdisteiden valmistamiseen ja palonestoaineena, mutta aineen käyttö on kielletty Tukholman sopimuksella.

Pentaklooribentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 608-93-5
IUPAC-nimi 1,2,3,4,5-pentaklooribentseeni
SMILES C1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6HCl5
Moolimassa 250,318 g/mol
Tiheys 1,8342[2] g/cm³
Sulamispiste 85 °C[3]
Kiehumispiste 276 °C[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa pentaklooribentseeni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee muun muassa bentseeniin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.[2] Pentaklooribentseeni voi reagoida elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla ja se voidaan esimerkiksi kloorata tai nitrata. Emäksisissä olosuhteissa se hydrolysoituu tetrakloorifenoleiksi.[3] Yhdiste voi olla myrkyllistä maksalle ja voi olla haitallista eläinten lisääntymiselle. Pentaklooribentseeni kertyy ravintoketjussa erityisesti vesieliöihin.[4][5][6]

Valmistus ja käyttö

Pentaklooribentseeniä valmistetaan klooraamalla bentseeniä. Reaktiossa syntyy tuoteseos, josta pentaklooribentseeni erotetaan tislaamalla ja kiteyttämällä.[3] Pentaklooribentseeniä on käytetty palonestoaineena, fungisidina sekä kvintotseeniin valmistamiseen. Pentaklooribentseenin käyttö on kielletty Tukholman sopimuksella.[4][6]

Lähteet
  1. Pentachlorobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.3.2018.
  2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–434. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.3.2018). (englanniksi)
  3. Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.3.2018
  4. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 2311. William Andrew, 2017. ISBN 9780323389686. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.3.2018). (englanniksi)
  5. Pentaklooribentseenin kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 3.3.2018.
  6. Timo Seppälä & Päivi Munne: Pentaklooribentseeni 1.10.2013. Suomen Ympäristökeskus. Viitattu 3.3.2018.
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.