4-aminobentsoehappo

4-Aminobentsoehappo eli p-aminobentsoehappo tai PABA (C7H7NO2) on bentsoehapon johdannainen. Yhdiste on antraniilihapon (2-aminobentsoehappo) ja 3-aminobentsoehapon isomeeri.

4-Aminobentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero 150-13-0
SMILES C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H7NO2
Moolimassa 137,136 g/mol
Tiheys 1,374 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 188–189 °C[2]
Liukoisuus Veteen 1 g/170 ml (25 °C)
1 g/90ml (90 °C)[2]

Haitallinen / ärsyttävä[3]

Valmistus ja käyttö

4-Aminobentsoehappoa valmistetaan perinteisesti pelkistämällä vedyn avulla p-nitrobentsoehappoa. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on niin kutsuttu Hofmann-toisiintuminen. Dimetyylitereftalaatista muodostetaan monoamidi, kaliumtereftalamaatti, ensin hydrolysoimalla se osittain kaliumhydroksidin avulla ja sen jälkeen käsittelemällä ammoniakilla. Kaliumtereftalamaatti reagoi natriumhypokloriitin kanssa muodostaen 4-aminobentsoehappoa.[2][4][5][6]

4-Aminobentsoehappoa käytetään erityisesti valmistettaessa lääkeaineita, esimerkiksi puudutusaineena käytettävä bentsokaiini on sen etyyliesteri. Muita käyttökohteita ovat atsovärien valmistus, ainesosana aurinkovoiteissa ja ristisilloituskemikaalina polyuretaanihartseissa. Kalium-4-aminobentsoaattia käytetään lääkkeenä eräiden ihosairauksien kuten Peyronien taudin hoitoon.[2][4][5][6]

Biokemia

4-Aminobentsoehappo on tärkeä aineenvaihduntatuote monille mikro-organismeille, kuten hiivoille ja bakteereille. Nämä syntetisoivat 4-aminobentsoehaposta ja 2-amino-4-hydroksi-6-hydroksimetyyli-7,8-dihydropteriinipyrofosfaatista erästä foolihapon esiastetta dihydropteroiinihappoa. Tätä reaktiota katalysoi dihydropteroaattisyntaasi. Monet sulfonamidit muistuttavat rakenteeltaan 4-aminobentsoehappoa ja siten toimivat dihydropteroaattisyntaasin inhibiittoreina ja estävät bakteerien tarvitseman foolihapon synteesin. Ihmiset eivät syntetisoi foolihappoa ja ihmisten elimistössä 4-aminobentsoehappo muuttuu N-asetyyliaminobentsoehapoksi. Toisinaan yhdisteestä käytetään myös nimiä H1- tai B10-vitamiini.[2][5][6][7]

Lähteet
  1. 4-Aminobenzoic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 12. elokuuta 2011.
  2. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 624, 1015. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. 4-Aminobentsoehappo Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 9.9.2018.
  4. Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 12.08.2011
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 61. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2011). (englanniksi)
  6. Ian K. M. Morton,Judith M. Hall: Concise dictionary of pharmacological agents, s. 13. Springer, 1999. ISBN 978-0-7514-0499-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2011). (englanniksi)
  7. G. C. Barrett,Donald Trevor Elmore: Amino acids and peptides, s. 200. Cambridge University Press, 1998. ISBN 9780521468275. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2011). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.