p-Hydroksibentsoehappo

p-Hydroksibentsoehappo eli 4-hydroksibentsoehappo (C7H6O3) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa lääkkeitä ja polymeerejä. Salisyylihappo (o-hydroksibentsoehappo) ja m-hydroksibentsoehappo ovat p-hydroksibentsoehapon isomeereja.

p-Hydroksibentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero 99-96-7
IUPAC-nimi 4-hydroksibentsoehappo
SMILES C1=CC(=CC=C1C(=O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H6O3
Moolimassa 138,118 g/mol
Tiheys 1,497[2] g/cm³
Sulamispiste 214,5–215,5 °C[2]
Liukoisuus Veteen 5 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa p-hydroksibentsoehappo on väritöntä ja kiteistä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja on heikko happo. Aineen pKa-arvo on 4,5. p-Hydroksibentsoehappo liukenee hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille karboksyylihapoille. p-Hydroksibentsoehappoa esiintyy eräissä kasveissa.[2][4][5]

p-Hydroksibentsoehappoa valmistetaan neutraloimalla fenolia alkalimetallihydroksidilla. Tässä reaktiossa muodostuu fenoksidisuola, joka reagoi korkeassa paineessa hiilidioksidin kanssa muodostaen p-hydroksibentsoehappoa. Toinen tapa on fenoksidisuolan ja tetrakloorimetaanin välinen Reimer–Tiemann-reaktio. p-Hydroksibentsoehaposta valmistetaan estereitä, joita kutsutaan parabeeneiksi. Esimerkiksi metyyliparabeenia käytetään säilöntäaineena elintarvikkeissa ja kosmetiikassa. Lisäksi p-hydroksibentsoehaposta valmistetaan lääkkeitä, värejä ja maatalouskemikaaleja sekä polyestereitä.[2][4][5]

Lähteet
  1. 4-Hydroxybenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.9.2018. (englanniksi)
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 479–480. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 4-Hydroxybenzoic acid NLM Viitattu 12.9.2018
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 826. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 517. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.