p-Nitrobentsoehappo

p-Nitrobentsoehappo eli 4-nitrobentsoehappo (C7H5NO4) on bentsoehapon nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden ja lääkeaineiden valmistuksessa. p-Nitrobentsoehappo on o- ja m-nitrobentsoehappojen isomeeri.

p-Nitrobentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero 62-23-7
IUPAC-nimi 4-nitrobentsoehappo
SMILES C1=CC(=CC=C1C(=O)O)[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5NO4
Moolimassa 167,12 g/mol
Tiheys 1,61[2] g/cm³
Sulamispiste 242 °C[2]
Liukoisuus 0,2 g/l (15 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa p-nitrobentsoehappo on keltaisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain vähän veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Sen pKa-arvo on 3,4.[2] p-Nitrobentsoehappo on ihoa, silmiä ja hengitysteitä ärsyttävä yhdiste[4].

Valmistus ja käyttö

Teollisuudessa p-nitrobentsoehappoa valmistetaan hapettamalla p-nitrotolueenia joko typpihapon tai molekulaarisen hapen avulla. Toinen käytetty menetelmä on polystyreenin nitraus ja sitä seuraava hapetus.[3] Laboratoriomittakaavassa voidaan käyttää myös p-nitrotolueenin hapetusta kromihapolla[2].

p-Nitrobentsoehappoa käytetään valmistettaessa väriaineita ja pelkistämällä siitä saadaan 4-aminobentsoehappoa. Yhdisteestä valmistetaan myös p-aminobentsoehappokloridia, jota käytetään prokaiinin ja foolihapon synteeseissä.[2][3]

Lähteet
  1. 4-nitrobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.1.2014.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 411. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.01.2014
  4. p-Nitrobentsoehapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.1.2014.
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.