p-Nitroaniliini

p-Nitroaniliini eli 4-nitroaniliini (C6H6N2O2) on aniliinin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa väriaineita, hapettumista ja korroosiota estäviä yhdisteitä ja muita orgaanisia yhdisteitä. p-Nitroaniliini on o- ja m-nitroaniliinien isomeeri.

p-Nitroaniliini
Tunnisteet
CAS-numero 100-01-6
IUPAC-nimi 4-nitroaniliini
SMILES C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H6N2O2
Moolimassa 138,128 g/mol
Tiheys 1,454[2] g/cm³
Sulamispiste 148,5–149,5 °C[2]
Kiehumispiste 331,7 °C[2]
Liukoisuus 0,728 g/l (30 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa p-nitroaniliini on keltaista kiinteää ja kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisissä määrin veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin.[2][4] p-Nitroaniliini on myrkyllistä ja aine aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista. Myrkytyksen oireita ovat päänsärky, pahoinvointi, ihon ja kynsien sinistyminen ja hengitysvaikeudet.[5]

Valmistus ja käyttö

Nykyään p-nitroaniliinia valmistetaan teollisesti p-kloorinitrobentseenin ammonolyysillä eli reaktiolla väkevän ammoniakkiliuoksen kanssa. Prosessi voi olla joko panos- tai jatkuvatoiminen.[4][6]

Varhaisempi tapa valmistaa p-nitroaniliinia on asetanilidin nitraus ja muodostuneen tuotteen hydrolyysi. Tässä reaktiossa muodostuu myös o-nitroaniliinia eikä se ole kustannuksiltaan kilpailukykyinen p-kloorinitrobentseenin ammonolyysin kanssa. Formanilidin nitraus ja muodostuneen tuotteen alkoholyysi on lähes yhtä kannattava prosessi p-nitroaniliinin valmistukseen kuin p-kloorinitrobentseenin ammonolyysi.[4]

p-Nitroaniliinin tärkein käyttökohde on pelkistys p-fenyleenidiamiiniksi. Lisäksi yhdisteestä syntetisoidaan atsovärejä ja atsoväriaineiden valmistuksessa käytettäviä kemikaaleja, kuten 2,4-dinitroaniliinia ja 2,6-dikloori-4-nitroaniliinia. p-Nitroaniliinista tuotetaan myös hapetuksen- ja korroosionestoaineita ja polymeroitumisenestoaineita.[2][4]

Lähteet
  1. 4-nitroaniline – Substance summary NCBI. Viitattu 11. heinäkuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 555. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 3-Nitroaniline NLM Viitattu 11.07.2013
  4. Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.07.2013
  5. P-Nitroaniliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.07.2013
  6. Peter Gregory: Dyes and Dye Intermediates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 11.07.2013
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.