p-Kumaarihappo

p-Kumaarihappo
Tunnisteet
CAS-numero	501-98-4
IUPAC-nimi	3-(4-hydroksifenyyli)prop-2-eenihappo
SMILES	C1=CC(=CC=C1C=CC(=O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C9H8O3
Moolimassa	164,154 g/mol
Sulamispiste	210–213 °C[2]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

p-Kumaarihappo eli 4-hydroksikanelihappo (C₉H₈O₃) on aromaattisiin hydroksikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useissa kasveissa ja se on tärkeä välituote niin kutsutussa fenyylipropanoidireitissä.

Ominaisuudet ja biokemia

p-Kumaarihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja hyvin kuumaan. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa etanoli ja dietyylieetteri. Bentseeniin p-kumaarihappo kuitenkin on liukenematon.[2]

p-Kumaarihappoa esiintyy useissa kasveissa vapaana, estereinä (esimerkiksi bambujen ja ruohojen ligniinissä, sekä glykosideinä (esimerkiksi pellavansiemenissä ja antosyaaneissa). Yhdistettä muodostuu kasveissa kanelihaposta kanelihappo-4-hydroksylaasientsyymin katalysoimana, fenyylialaniinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin katalysoimana tai tyrosiinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin tai tyrosiiniammoniakkilyaasin katalysoimana. Kasvit muodostavat p-kumaarihaposta edelleen muita fenolisia yhdisteitä kuten kahvihappoa, ferulahappoa, sinapiinihappoa ja p-kumaryylialkoholia. Kumaryylikoentsyymi-A:ta muodostuu p-kumariinihaposta ja se on osa muun muassa stilbenoidien ja kalkonien biosynteesiä.[3][4][5][6]

Lähteet

p-Coumaric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.5.2016.
Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 434. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 107–109. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
Lew Mander, Hing-Wen Liu: Comprehensive Natural Products II, s. 566, 571, 1135–1136. Academic Press, 2010. ISBN 9780080453811. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
Wilfred Vermerris, Ralph Nicholson: Phenolic Compound Biochemistry, s. 84. Springer, 2007. ISBN 978-1-4020-5163-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
H. Panda: Handbook on Coal, Lignin, Wood and Rosin Processing, s. 195. Niir Project Consultancy Services, 2016. ISBN 9789381039748. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Coumaric acid (englanniksi)
ChemBlink: 4-Hydroxycinnamic acid (englanniksi)
Liber Herbarum II: Luettelo p-kumaarihappoa sisältävistä kasveista (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] -Coumaric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.5.2016.

[Merck-2] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 434. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[secondary-3] David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 107–109. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)

[comprehensive-4] Lew Mander, Hing-Wen Liu: Comprehensive Natural Products II, s. 566, 571, 1135–1136. Academic Press, 2010. ISBN 9780080453811. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)

[5] Wilfred Vermerris, Ralph Nicholson: Phenolic Compound Biochemistry, s. 84. Springer, 2007. ISBN 978-1-4020-5163-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)

[6] H. Panda: Handbook on Coal, Lignin, Wood and Rosin Processing, s. 195. Niir Project Consultancy Services, 2016. ISBN 9789381039748. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)