p-Klooritolueeni

p-Klooritolueeni eli 4-klooritolueeni (C7H7Cl) on tolueenin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja kuten väriaineita. m-Klooritolueeni on o- ja m-klooritolueenien isomeeri.

p-Klooritolueeni
Tunnisteet
CAS-numero 106-43-4
IUPAC-nimi 1-kloori-4-metyylibentseeni
SMILES CC1=CC=C(C=C1)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H7Cl
Moolimassa 126,576 g/mol
Tiheys 1,07[2] g/cm³
Sulamispiste 7,5 °C[2]
Kiehumispiste 162 °C[2]
Liukoisuus 0,1 g/l (20 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa p-klooritolueeni on väritöntä ja herkkäliikkeistä nestettä. Yhdiste liukenee vain pieninä määrinä veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, tetrakloorimetaaniin ja bentseeniin.[4][5] m-Klooritolueeni ärsyttää ihoa ja silmiä aiheuttaen punoitusta ja kipua[3].

Valmistus ja käyttö

p-Klooritolueenia valmistetaan tyypillisimmin klooraamalla tolueenia ja katalyyttinä käytetään zeoliitteja. Reaktiossa muodostuu p- ja o-isomeerien seos ja aproottiset liuottimet suosivat p-isomeerin muodostumista. Myös rauta(III)kloridin käyttäminen klooraavana reagenssina suosii p-isomeerin muodostumista. o- ja p-Klooritolueenit erotetaan toisistaan tislaamalla.[2][6][7]

p-Klooritolueenia voidaan käyttää muiden klooritolueeni-isomeerien tapaan liuottimena. Lisäksi siitä valmistetaan väriaineita, väri- ja lääkeaineiden sekä hyönteis- ja rikkaruohomyrkkyjen valmistuksessa tarvittavia kemikaaleja kuten p-klooribentsotrikloridia ja p-klooribentsotrifluoridia, diklooritolueeneja, kloorinitrotolueeneja ja polyketonipolymeerejä.[2][4][5][6][7]

Lähteet
  1. 4-Chlorotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.1.2016.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 81. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. P-Klooritolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 28.1.2015
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 362. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: C, s. 463. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2016). (englanniksi)
  6. Pravin Khandare & Ron Spohn: Toluenes, Ring-Chlorinated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 28.1.2016
  7. Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 28.1.2016
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.