p-Kloorifenoli

p-Kloorifenoli eli 4-kloorifenoli (C6H5ClO) on yksi kloorifenoleista. Sen isomeereja ovat o- ja m-kloorifenolit. Yhdistettä käytetään lähtöaineena orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa väriaineita ja lääkkeitä.

p-Kloorifenoli
Tunnisteet
CAS-numero 106-48-9
IUPAC-nimi 4-kloorifenoli
SMILES C1=CC(=CC=C1O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H5ClO
Moolimassa 128,55 g/mol
Tiheys 1,265[2] g/cm³
Sulamispiste 43,2–43,7 °C[2]
Kiehumispiste 219,7 °C[2]
Liukoisuus 27 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet ja valmistus

Huoneenlämpötilassa p-kloorifenoli on valkoisia tai kellertäviä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuoksiin. Klooriatomista johtuen p-kloorifenoli on fenolia voimakkaampi happo.[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

p-Kloorifenolia valmistetaan klooraamalla fenolia. Käytettäessä klooria ja katalyyttinä alumiinikloridia muodostuu p- ja o-isomeerien seos, jossa p/o-suhde on noin 1,65. Reaktio on vieläkin selektiivisempi p-kloorifenolin suhteen, kun liuottimena käytetään polaarisia liuottimia, kuten asetonitriiliä tai nitrobentseeniä, alkyyli- tai aryylisulfidien, kuten difenyylisulfidin, toimiessa aktivoivina yhdisteinä tai erityisesti käytettäessä klooraavana reagenssina sulfuryylikloridia. p-Kloorifenolia voidaan valmistaa myös p-diklooribentseenin hydrolyysillä tai 2,3,4,4,5,6-heksakloorisykloheksa-2,5-dien-1-onin ja fenolin välisellä reaktiolla.[2][4][5][6]

p-Kloorifenolia käytetään väriaineteollisuudessa käytettävän kinitsariinin ja kinitsariinijohdannaisten valmistamiseen, fungisidien, kuten diklorofeenin ja triadimefonin ja lääkkeiden kuten klofibraatin valmistamiseen. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös hydrolysoimalla hydrokinonia tai ammonolyysillä p-aminofenolia.[2][4][5]

Lähteet
  1. 4-chlorophenol – Substance summary NCBI. Viitattu 22. elokuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 199. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. P-Kloorifenolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 22.08.2013
  4. Jean-Roger Desmurs & Serge Ratton: Chlorophenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.08.2013
  5. François Muller & Liliane Caillard: Chlorophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 22.08.2013
  6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 217. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.08.2013). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.