p-Etyylitolueeni
p-Etyylitolueeni eli 4-etyylitolueeni (C9H12) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kemianteollisuudessa polymeerien raaka-aineena. p-Etyylitolueeni on o- ja m-etyylitolueenien isomeeri.
p-Etyylitolueeni | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 1-etyyli-4-metyylibentseeni |
SMILES | CCC1=CC=C(C=C1)C[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C9H12 |
Moolimassa | 120,186 g/mol |
Tiheys | 0,8614[2] g/cm³ |
Sulamispiste | -62,3 °C[2] |
Kiehumispiste | 162 °C[2] |
Liukoisuus | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa p-etyylitolueeni on väritöntä nestettä. Se ei liukene veteen, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin.[3]
p-Etyylitolueenia voidaan valmistaa alkyloimalla tolueenia etanolin tai eteenin avulla käyttäen kaatalyytteinä alumiinikloridia tai zeoliitteja. Näin muodostuu yleensä eri etyylitolueeni-isomeerien seos. Käyttäen zeoliitteja, joiden huokoskoko on 7–7,5 Å voidaan p-etyylitolueenia valmistaa 94–97 %:n selektiivisyydellä 350–425 °C:n lämpötilassa.[2][4][5][6][7][8]
p-Etyylitolueenista voidaan valmistaa dehydrogenoimalla vinyylitolueenia, jota käytetään useiden polymeerien valmistukseen.[2][4][5][8][7]
Lähteet
- 4-Ethyltoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.6.2016.
- Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke :Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 4.6.2016
- William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–434. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2016). (englanniksi)
- Shiou-Shan Chen: Styrene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 4.6.2016.
- Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 338. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)
- George A. Olah,Árpád Molnár: Hydrocarbon Chemistry, s. 259. John Wiley & Sons, 2003. ISBN 978-0-471-46138-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2016). (englanniksi)
- Jens Weitkamp,Lothar Puppe: Catalysis and Zeolites, s. 517. Springer, 1999. ISBN 978-3-540-63650-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2016). (englanniksi)
- Jiri Cejka,Avelino Corma,Stacey Zones: Zeolites and Catalysis, s. 640. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-3-527-63030-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2016). (englanniksi)