p-Dinitrobentseeni

p-Dinitrobentseeni eli 1,4-dinitrobentseeni (C6H4N2O4) on yksi bentseenin dinitratuista johdannaisista. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä väriaineiden valmistamiseen. p-Dinitrobentseeni on o- ja m-dinitrobentseenien isomeeri.

p-Dinitrobentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 528-29-0
IUPAC-nimi 1,4-dinitrobentseeni
SMILES C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H4N2O4
Moolimassa 168,112 g/mol
Tiheys 1,625[2] g/cm³
Sulamispiste 174 °C[2]
Kiehumispiste 299 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa p-dinitrobentseeni on väritöntä, valkoista tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee hieman orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, etikkahappoon, etyyliasetaattiin, bentseeniin ja kloroformiin.[3][4] Yhdiste voi reagoida nukleofiilien kuten hydroksidi-ionien tai ammoniakin kanssa substituutioreaktiolla[4]. p-Dinitrobentseeni pysäyttää tehokkaasti radikaalireaktiot, koska radikaalien reagoidessa sen kanssa muodostuu hyvin stabiili p-dinitrobentseeniradikaali[5].

Valmistus ja käyttö

Nitrattaessa bentseeniä tai nitrobentseeniä muodostuu isomeerien seos, jossa suurin osa on m-dinitrobentseeniä ja p-isomeeria on hyvin vähän. Tämän vuoksi yhdistettä valmistetaankin muilla keinoin kuten hapettamalla p-nitroaniliinia tai p-nitroaniliinin diatosniumsuolan ja natriumnitriitin välisellä reaktiolla.[4]

p-Dinitrobentseeniä voidaan käyttää väriaineiden valmistamiseen.[6]

Lähteet
  1. 1,4-Dinitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.1.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 109. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 554. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 327. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.1.2015). (englanniksi)
  5. Kenneth A. Savin: Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, s. 244. Academic Press, 2014. ISBN 9780124114753. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.1.2015). (englanniksi)
  6. John H. Montgomery: Groundwater chemicals desk reference, s. 459. CRC Press, 2007. ISBN 9780849392764. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.1.2015). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.