p-Diklooribentseeni

p-Diklooribentseeni eli 1,4-diklooribentseeni (C6H4Cl2) on bentseenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena, orgaanisten synteesien lähtöaineena ja koimyrkkynä naftaleenin sijasta. p-Diklooribentseeni on o- ja m-diklooribentseenien isomeeri.

p-Diklooribentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 106-46-7
IUPAC-nimi 1,4-diklooribentseeni
SMILES C1=CC(=CC=C1Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H4Cl2
Moolimassa 146,992 g/mol
Tiheys 1,248[2] g/cm³
Sulamispiste 53,1 °C[2]
Kiehumispiste 147,5 °C[2]
Liukoisuus 0,0813 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa p-diklooribentseeni on valkoisia voimakkaanhajuisia kiteitä. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja bentseeniin.[2] p-Diklooribentseeni on ärsyttävä yhdiste, joka hengitettynä aiheuttaa päänsärkyä, pahoinvointia ja hengenahdistusta. Se saattaa olla karsinogeeninen aine.[4][5]

Valmistus ja käyttö

p-Diklooribentseeniä syntyy klooribentseenin valmistuksen sivutuotteena kloorattaessa bentseeniä. Sitä ja sen isomeerejä syntyy pääasiallisina tuotteina käytettäessä kahta ekvivalenttia klooria yhtä bentseeniekvivalenttia kohden. Katalyyttinä reaktiossa käytetään tyypillisesti rauta(III)kloridia ja rikkimonokloridia. Näin syntyy seos, joka sisältää noin 75 % p-diklooribentseeniä, 25 % o-diklooribentseeniä ja vain hyvin vähäisiä määriä m-isomeeriä. Näistä o-diklooribentseeni voidaan erottaa tislaamalla ja p-diklooribentseeni erotetaan m-diklooribentseenistä kiteyttämällä.[5][6]

p-Diklooribentseeniä käytetään hajusteissa, liuottimena, desinfiointiaineena ja koiden karkotukseen. Kasvava käyttötarkoitus on lämpöä kestävien poly(p-fenyleenisulfidi)polymeerien valmistus. Yhdistettä käytetään väriaineiden, hyönteismyrkkyjen ja muiden kemikaalien tuotantoon ja siitä valmistetaan muun muassa 1,2,4-triklooribentseeniä ja 2,5-dikloorinitrobentseeniä.[2][5][6]

Lähteet
  1. 1,4-dichlorobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 13. heinäkuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 78. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: 1,4-Dichlorobenzene NLM Viitattu 13.07.2013
  4. P-Diklooribentseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.0.2013
  5. Ramesh Krishnamurti :Chlorinated Benzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 13.07.2013
  6. Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 13.07.2013
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.