p-Aminofenoli

p-Aminofenoli eli 4-aminofenoli (C6H7NO) on aromaattinen orgaaninen yhdiste, joka sisältää sekä hydroksyyli- että aminoryhmän. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa muun muassa lääkkeiden ja väriaineiden valmistukseen. p-Aminofenoli on o- ja m-aminofenolien isomeeri.

p-Aminofenoli
Tunnisteet
CAS-numero 123-30-8
IUPAC-nimi 4-aminofenoli
SMILES C1=CC(=CC=C1N)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H7NO
Moolimassa 109,126 g/mol
Tiheys 1,29[2] g/cm³
Sulamispiste 186–187 °C[3]
Kiehumispiste 284 °C[3]
Liukoisuus Veteen 16 g/l (20 °C)[4]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa puhdas p-aminofenoli on valkoista kiteistä ainetta. Se kuitenkin hapettuu helposti ilman hapen vaikutuksesta violeteiksi hapettumistuotteiksi. p-Aminofenoli on polymorfista ja siitä tunnetaan kaksi kidemuotoa: α- ja β-muodot. Näistä α-muoto on stabiilimpi. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, paremmin kuumaan kuin kylmään ja helposti polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoli. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se ei liukene. p-Aminofenoli on amfolyyttinen aine ja esiintyy pH:sta riippuen joko neutraalina molekyylinä, positiivisesti varautuneena ammoniumionina tai negatiivisesti varautuneena fenolaatti-ionina. Yhdiste muodostaa suoloja sekä happojen että emästen kanssa.[3][2][5][6]

Valmistus ja käyttö

p-Aminofenolia voidaan valmistaa pelkistämällä p-nitrofenolia raudan avulla happamassa liuoksessa tai vedyttämällä. Toinen tapa valmistaa yhdiste on pelkistää nitrobentseeniä vedyn avulla väkevässä rikkihappoliuoksessa, jolloin nitrobentseeni pelkistyy ensin N-fenyylihydroksyyliamiiniksi, joka toisiintuu p-aminofenoliksi.[3][2][5][6]

p-Aminofenolia käytetään värjäämään tekstiilejä ja puuta ja se on myös aineosa useissa hiusväreissä. Siitä valmistetaan myös lukuisia teollisesti merkittäviä väriaineita. Yhdiste toimii myös lähtöaineena monien lääkkeiden synteeseille, esimerkiksi etikkahappoanhydridi reagoi sen kanssa muodostaen parasetamolia. Muita yhdisteen käyttökohteita ovat käyttö valokuvien kehitteenä ja käyttö kumien, maalien ja öljyjen hapettumisenestoaineena.[3][2][5][6]

Lähteet
  1. 4-aminophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.3.2015.
  2. Stephen C. Mitchell, Paul Carmichael & Rosemary Waring: Aminophenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 19.3.2015
  3. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 589. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Physical properties: 4-Aminophenol NLM Viitattu 19.3.2015
  5. Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.3.2015
  6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 62. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.3.2015). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.