Osmoseeni
Osmoseeni eli bis(syklopentadieeni)osmium (C10H10Os) on metalloseeneihin kuuluva osmiumin organometalliyhdiste.
Osmoseeni | |
---|---|
![]() |
|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | Bis(η5-syklopentadienyyli)osmium(II) |
SMILES | [CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Os+2][1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C10H10Os |
Moolimassa | 320,41 g/mol |
Sulamispiste | 229 °C[2] |
Ominaisuudet ja valmistus
Osmoseeni on huoneenlämpötilassa valkoista tai väritöntä kiteistä ainetta[3], joka on suhteellisen stabiili ilman vaikutuksille. Se liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, mutta vain happamiin vesiliuoksiin. Happamissa olosuhteissa osmiumioni voi ottaa vastaan protonin ja hapettuu samalla hapetusluvulle +IV.[4] Rakeneteeltaan ja reaktiivisuudeltaan yhdiste muistuttaa ferroseenia, mutta poikkeaa siitä muutamin osin. Osmoseeni on niin kutsuttu sandwich-yhdiste ja osmiumioni on kahden syklopentadienyyliligandin välissä. Toisin kuin ferroseenilla, syklopentadieenin konformaatiot ovat kohdakkaiset.[5] Toinen selvä poikkeavuus on käyttäytyminen hapettuessa. Osmoseeni ei myödösta monokationia kuten ferroseeni, vaan rutenoseenin tavoin modostuu dimeerinen dikationi.[2] Ferroseenin tavoin osmoseeni voi reagoida elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Sen reaktiivisuus on kuitenkin heikompi.[6]Osmium on fotoaktiivinen yhdiste ja tätä ominaisuutta on tutkittu runsaasti. Fotolyysi hajottaa yhdisteen osmiumiksi bentseeniksi ja syklobutadieeniksi[7] ja osmoseenin on todettu myös katalysoivan veden hajoamista fotolyyttisesti vedyksi ja hapeksi[4].
Valmistus
Osmoseenia voidaan valmistaa osmium(IV)kloridin ja syklopentadienyylinatriumin välisellä reaktiolla tai käsittelemällä osmiumtetroksidia vetybromidilla ja tämän jälkeen syklopentadieenillä sinkin läsnä ollessa.[5]
Lähteet
- Osmocene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.7.2016.
- N.N. Greenwood & A. Earnshaw: Chemistry of the Elements, s. 1109. 2nd Edition. Butterworth Heinemann, 1997. ISBN 0-7506-3365-4. (englanniksi)
- Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 760. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- Horst Kunkely & Arnd Vogler: Water Splitting by Light with Osmocene as Photocatalyst. Angewandte Chemie, 2009, 48. vsk, nro 9, s. 1685–1687. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.7.2016. .(englanniksi)
- J. C. A. Bobyens, D. C. Levendis, Michael I. Bruce & Michael L. Williams: Crystal structure of osmocene, Os(η-C5H5)2. Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research, 1986, 16. vsk, nro 4, s. 519–524. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.7.2016. (englanniksi)
- Marvin D. Rausch, Ernst O. Fischer & Heinrich Grubert: The Aromatic Reactivity of Ferrocene, Ruthenocene and Osmocene. Journal of The American Chemical Society, 1960, 82. vsk, nro 1, s. 76–82. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.7.2016. (englanniksi)
- Elisa Fasani,Angelo Albini: Photochemistry, s. 136. RSCPublishing, 2015. ISBN 978-1-78262-125-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.7.2016). (englanniksi)