Osatsonit

Osatsonit ovat orgaanisia yhdisteitä, joita muodostuu eräistä hiilihydraatiesta kuten heksooseista ja pentooseista niiden reagoi dessa aromaattisen hydratsonin kanssa. Hiilihydraatit voivat olla joko aldooseja tai ketooseja. Osatsoneille tyypillisessä rakenteessa on kahdessa vierekkäisessä hiiliatomissa hydratsoniryhmä. Osatsonit ovat merkittäviä yhdisteitä hiilihydraattikemiassa ja esimerkiksi Hermann Emil Fischer hyödynsi osatsoneja selvittäessään sokerien rakenteita.[1][2][3][4]

Glukoosista muodostuneen osatsonin glukosatsonin rakenne

Ominaisuudet ja valmistus

Osatsonit ovat kiteistiä aineitaja väriltään tyypillisesti kirkkaan keltaisia. Yhdisteet ovat liukenemattomia muun muassa veteen ja bentseeniin.[1][3][4] Osatsonit voidaan hapettaa esimerkiksi kuparisulfaatin tai kloori- tai bromiveden avulla triatsolijohdannaisiksi, joita kutsutaan osotriatsoleiksi[3][5]. Käytettäessä kuparisulfaattia hapettimena ilmene reaktion välivaiheina radikaaleja[5]. Eräät osatsonit reagoivat etikkahappoanhydridin kanssa muodostaen pyratsolijohdannaisia, jotka ovat hyödyllisiä muun muassa lääkeaineiden valmistuksessa[6].

Osatsoneja valmistetaan hiilihydraattien ja aromaattisten hydratsonien välisellä reaktiolla. Tyypillisesti käytetty hydratsiini on fenyylihydratsiini. Reaktio tapahtuu lievästi emäksisissä olosuhteissa ja katalyyttinä voidaan käyttää esimerkiksi natriumasetaattia. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa hydratsiinijohdannainen reagoi hiilihydraatin karbonyyliryhmän kanssa muodostaen osatsonin. Seuraavassa vaiheessa toinen aromaattinen hydratsiini hapettaa viereisen hydroksimetyyliryhmän pelkistyen itse ammoniakiksi ja aniliinijohdannaiseksi. Ko,as hydratsiinimolekyyli reagoi edellisessä vaiheessa muodostuneen karbonyyliryhmän kanssa hydratsoniksi ja osatsoni muodostuu. Keskenään epimeeriset sokerit muodostavat saman yhdisteen ja esimerkiksi glukoosi, fruktoosi ja mannoosi muodostavat saman osatsonin.[1][3][4]

Lähteet
  1. Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 24.11.2016
  2. Azines IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 24.11.2016. (englanniksi)
  3. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 703. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 758. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. Hassan S. El Khadem: The mechanism of saccharide osotriazole formation. Carbohydrate Research, 1998, 313. vsk, nro 3–4, s. 255–257. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.11.2016. (englanniksi)
  6. Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates as Organic Raw Materials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 24.11.2016
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.