Oksolamiini

Oksolamiini (C₁₄H₁₉N₃O) on oksadiatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää yskänlääkkeenä.


Oksolamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N,N-dietyyli-2-(3-fenyyli-1,2,4-oksadiatsol-5-yyli)etanamiini
Tunnisteet
CAS-numero	959-14-8
ATC-koodi	R05DB07
PubChem	13738
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₄H₁₉N₃O
Moolimassa	245,322
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Oksolamiini on sellaisenaan huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Usein sitä käytetään sitraattisuolana, joka on hieman veteen ja alkoholeihin liukenevaa kiteistä ainetta.[1] Oksolamiini vaikuttaa pääasiassa ääreishermostoon ja estää yskimisrefleksiä. Se vaikuttaa hieman myös keskushermostoon. Yskimistä hillitsevän vaikutuksen lisäksi oksolamiinilla on myös puuduttavia, kouristuksia ehkäiseviä ja tulehdusta hillitseviä vaikutuksia. Teholtaan oksolamiini on verrattavissa kodeiiniin tai on hieman sitä tehottomampi.[2][3]

Haittavaikutukset

Oksolamiini voi aiheuttaa erityisesti pienille lapsille hallusinaatioita.[4]

Valmistus

Oksolamiinin synteesin lähtöaine on bentsamidoksiini, joka reagoi emäksisissä olosuhteissa 3-klooripropionyylikloridin kanssa muodostaen hapesta asyloidun tuotteen. Tämä tuote syklisoituu trietyyliamiinin vaikutuksesta oksadiatsolijohdannaiseksi. Viimeisessä vaiheessa tämä tuote reagoi dietyyliamiinin kanssa muodostaen oksolamiinia.[3][5]

Lähteet

Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1192. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
David B. Paul & Robert H. Dobberstein: Expectorants, Antitussives, and Related Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.5.2017.
Oskar Bub & Ludwig Friedrich: Cough Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.5.2017.
Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs, s. 690. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532664. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2017). (englanniksi)
Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 304. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2017). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1192. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[kirk-othmer-2] David B. Paul & Robert H. Dobberstein: Expectorants, Antitussives, and Related Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.5.2017.

[ullmann-3] Oskar Bub & Ludwig Friedrich: Cough Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.5.2017.

[4] Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs, s. 690. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532664. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2017). (englanniksi)

[5] Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 304. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.5.2017). (englanniksi)